硼替佐米的波谱学数据解析

doi:10.11938/cjmr20170106

波谱学杂志 ›› 2017, Vol. 34 ›› Issue (1): 43-51.doi: 10.11938/cjmr20170106

硼替佐米的波谱学数据解析

冯小虎, 于水涛, 夏正君, 陈再新

亚邦医药研究院, 江苏常州 213145

收稿日期:2015-11-27 修回日期:2017-01-04 出版日期:2017-03-05 发布日期:2017-03-05
通讯作者: 陈再新,Tel:0519-88068868,E-mail:zaixin_chen@163.com E-mail:zaixin_chen@163.com

Spectral Analysis of Bortezomib

FENG Xiao-hu, YU Shui-tao, XIA Zheng-jun, CHEN Zai-xin

Yabang Medical Institute, Changzhou 213145, China

Received:2015-11-27 Revised:2017-01-04 Online:2017-03-05 Published:2017-03-05

摘要/Abstract

摘要： 对抗肿瘤药硼替佐米的紫外吸收光谱（UV）、红外吸收光谱（IR）、电喷雾离子源-质谱（ESI-MS）、核磁共振（NMR）波谱（包括¹H NMR、¹³C NMR、DEPT、¹H-¹H COSY、¹H-¹³C HSQC和¹H-¹³C HMBC）数据进行了解析，对其¹H和¹³C NMR谱峰进行了全归属，通过多种谱学技术确证了硼替佐米的结构.

关键词: 核磁共振(NMR), 硼替佐米, 结构确证, 归属, 紫外光谱, 红外光谱

Abstract: Ultraviolet (UV) spectrum, infrared (IR) spectrum, electrospray ionization-mass spectra (ESI-MS) and nuclear magnetic resonance (NMR) spectra (i.e., ¹H NMR, ¹³C NMR, DEPT, ¹H-¹H COSY, ¹H-¹³C HSQC and ¹H-¹³C HMBC) of bortezomib were collected and interpreted. All ¹H and ¹³C NMR signals were assigned. The structure of the compound was preliminarily determined.

Key words: bortezomib, nuclear magnetic resonance (NMR), assignment, ultraviolet spectrum, structural elucidation, infrared spectrum

中图分类号:

O482.53

冯小虎, 于水涛, 夏正君, 陈再新. 硼替佐米的波谱学数据解析[J]. 波谱学杂志, 2017, 34(1): 43-51.

FENG Xiao-hu, YU Shui-tao, XIA Zheng-jun, CHEN Zai-xin. Spectral Analysis of Bortezomib[J]. Chinese Journal of Magnetic Resonance, 2017, 34(1): 43-51.

参考文献

[1] LAWRENCE J M, JACK H L, WENGEN W, et al. Chemical and biological evaluation of dipeptidyl boronic acid proteasome inhibitors for use in prodrugs and pro-soft drugs targeting solid tumors[J]. J Med Chem, 2011, 54(13):4365-4377.
[2] JANCA, MICHAL, DOBROVOLNY, et al. Methods for preparing bortezomib and intermediates used in its manufacture:WO, 004350[P]. 2009-01-09.
[3] LI Z, MAO H, ZHONG J F. Graphical synthetic routes of bortezomib[J]. Chinese Journal of Pharmaceuticals, 2012, 43(5):393-395. 李忠, 毛化, 钟静芬. 硼替佐米合成路线图解[J]. 中国医药工业杂志, 2012, 43(5):393-395.
[4] MELISSA A B, CHIHUI A, JONATHAN A E. Asymmetric copper-catalyzed synthesis of γ-amino boronate esters from N-tert-butanesulfinyl aldimines[J]. J Am Chem Soc, 2008, 130(22):6910-6911.
[5] FU L H, WANG L, YU Y C, et al. Induction of acute myelogenous leukemia cell apoptosis by bortezomib and its effect on SALL4 geneExpression[J]. Chin Pharm J, 2012, 47(4):274-278. 傅雷华, 王兰, 喻依川, 等. 硼替佐米诱导急性髓性白血病细胞凋亡及对SALL4基因表达的影响[J]. 中国药学杂志, 2012, 47(4):274-278.
[6] PICKERSGILL I F, BISHOP J, KOELLNER C, et al. Synthesis of boronic ester and acid compounds:WO, 097809[P]. 2005-10-20.
[7] PALLE, RAGHAVENDRACHARYULU V, KADABOINA, et al. Bortezomib and process for producing same:WO, 036281[P]. 2009-03-19.
[8] 赛福伦公司. 蛋白酶体抑制剂及其制备、纯化和应用的方法:中国, 102725300 A[P], 2012-10-10.
[9] BRUCE D D, MOHAMED I, SANKAR C, et al. Discovery of a potent, selective, and orally active proteasome inhibitor for the treatment of cancer[J]. J Med Chem, 2008, 51(4):1068-1072.
[10] MARINE P, MARIE-AGNÈS L, JEAN S, et al. Further characterization of a putative serine protease contributing to the c-secretase cleavage of b-amyloid precursor protein[J]. Bioorg Med Chem, 2013, 21(4):1018-1029.
[11] RAO, DHARMARAJ, RAMACHANDRA, et al. Process for preparing of bortezomib:WO, 041324[P]. 2014-03-20.
[12] CONG Y W, LUAN C F, CHEN H, et al. Synthesis of bortezomib[J]. Chinese Journal of New Drugs, 2014, 23(6):698-700. 丛艳伟, 栾春芳, 陈宏, 等. 硼替佐米的合成[J]. 中国新药杂志, 2014, 23(6):698-700.
[13] 千禧药品公司. 硼的酯和酸化合物的合成:中国, 200580017645.5[P], 2007-05-09.
[14] 孙江涛. 一种硼替佐米的合成方法:中国, 101812026 B[P], 2013-08-28.
[15] ANDREY S I, ANNA A Z SERGEY V S. A convergent approach to synthesis of bortezomib:the use of TBTU suppresses racemization in the fragment condensation[J]. Tetrahedron, 2009, 65(34):7105-7108.
[16] SATISH K, VENUGOPAL V D, PARENDU D R, et al. Process for the Preparation of Bortezomib:US, 0085277[P]. 2013-04-04.
[17] ZHENG D Q, ZHANG L J, ZHANG Z Y. Synthesis of bortezomib[J]. Chinese Journal of Pharmaceuticals, 2015, 46(3):227-229. 郑德强, 张利剑, 张治云. 硼替佐米的合成[J]. 中国医药工业杂志, 2015, 46(3):227-229.
[18] JI A C, HAN H, WANG C Q, et al. Synthesis of bortezomib[J]. Pharmaceutical and Clinical Research, 2014, 22(2):121-123. 纪安成, 韩航, 王超群, 等. 硼替佐米的合成工艺改进[J]. 药学与临床研究, 2014, 22(2):121-123.
[19] 宁永成. 有机化合物结构鉴定与有机波谱学[M]. 北京:科学出版社, 2000.
[20] 赵天增. 核磁共振图谱[M]. 北京:北京大学出版社, 1982.

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[1]	尹田鹏, 王雅溶, 王敏, 石文智, 张正茜, 何莎莎. 三个C₁₉-二萜生物碱的NMR数据全归属[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(3): 331-340.
[2]	杨云汉, 杜瑶, 应飞祥, 杨俊丽, 夏大真, 夏福婷, 杨丽娟. 柚皮素/β-环糊精超分子体系的包合行为[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(3): 319-330.
[3]	王亚兰, 王晓静, 王志伟. 阿齐沙坦的波谱学数据及结构确证[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(3): 350-358.
[4]	刘季红, 靳焜, 王平, 罗根. 七叶亭及其衍生物的NMR研究[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(3): 341-349.
[5]	胡坤, 孙汉董, 普诺·白玛丹增. 量子化学计算核磁共振参数在天然产物结构鉴定中的应用[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(3): 359-376.
[6]	曹园, 吴永平, 陈东军. 卷柏属Selaginellin类化合物互变异构的波谱学研究[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(2): 155-163.
[7]	寇新慧, 刘乙祥, 刘兴弘, 李从刚, 刘买利, 姜凌. 探测应答调控蛋白PhoB_N^F20D自由态中存在的Pre-Active构象[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(2): 164-171.
[8]	陈晓瑛, 俞刚金, 毛诗珍, 刘买利, 杜有如. 利用¹H NMR探究混合离子型/非离子型表面活性剂临界胶束浓度降低的实质[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(2): 219-224.
[9]	尹田鹏, 罗智慧, 蔡乐, 丁中涛. 天然C₁₉-二萜生物碱的研究进展及其核磁共振波谱特征[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(1): 113-126.
[10]	冉梦琳, 覃凌云, 唐淳, 董旭. 磷酸化调控泛素单体与Rad23A/Ubiquilin-1中泛素结合域互作的检测[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(1): 15-22.
[11]	魏会强, 于江, 毕常芬, 宁洪鑫, 李祎亮, 刘强. N-异丁酰基-3'-O-(1-氟-1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷-3-基)-2'-苄氧羰基鸟苷的NMR研究[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(1): 93-102.
[12]	李英俊, 杨凯栋, 靳焜, 刘季红, 王思远, 张楠. 基于咔唑-靛红双-硫代碳酰腙衍生物的NMR研究[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(1): 83-92.
[13]	迟秀娟, 乔晓亚, 刘颖, 刘惠丽, 陈雷, 王际辉, 艾选军. 拟南芥AtGrp7 RRM结构域的纯化及其结构与结合的初步分析(英文)[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(1): 1-14.
[14]	尹田鹏, 汪泽, 陈阳, 邵娅婷, 邓亮, 黎唯. 10-吲哚细胞松弛素chaetoglobosin F的NMR解析[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(1): 74-82.
[15]	王伟宇, 胡涵, 徐君, 邓风. Pd-Cu双金属催化剂上加氢反应的仲氢诱导超极化研究[J]. 波谱学杂志, 2018, 35(3): 269-279.