3-氧化木糖与硝基甲烷加合产物的结构确定

波谱学杂志

3-氧化木糖与硝基甲烷加合产物的结构确定

张恩，张召，孙伟，徐锦梅，高洁，李晓晨，刘宏民*

郑州大学药学院，新药研究开发中心，河南郑州 450001

收稿日期:2013-05-08 修回日期:2013-06-12 出版日期:2014-06-05 发布日期:2014-06-05
作者简介:张恩(1982-)，男，河南南阳人，博士，讲师，主要从事药物合成新方法及抗肿瘤药物研究． *通讯联系人：刘宏民，电话：0371-67781739，E-mail：liuhm@zzu.edu.cn.
基金资助:
国家自然科学基金资助项目(81172937, U1204206)，教育部新教师基金资助项目(20114101120013)及中国博士后基金资助项目(20100480857, 201104376)．

Structural Elucidation of Addition Product from 3-Oxoxylose and Nitromethane

ZHANG En，ZHANG Zhao，SUN Wei，XU Jin-Mei，GAO Jie，LI Xiao-Chen，LIU Hong-Min*

New Drug Research ＆ Development Center, School of Pharmaceutical Science, Zhengzhou University, Zhengzhou 450001, China

Received:2013-05-08 Revised:2013-06-12 Online:2014-06-05 Published:2014-06-05
About author:*Corresponding author：LIU Hong-min, Tel: 0371-67781739，E-mail：liuhm@zzu.edu.cn.
Supported by:
国家自然科学基金资助项目(81172937, U1204206)，教育部新教师基金资助项目(20114101120013)及中国博士后基金资助项目(20100480857, 201104376)．

摘要/Abstract

摘要：

以3-氧化木糖为原料，通过Henry反应与硝基甲烷加成，得到两种硝基糖化合物1, 2-O-异丙叉基-3-C-硝甲基-5-对甲苯磺酰基-α-D-呋喃核糖(1)和1, 2-O-异丙叉基-3-C-硝甲基-4-甲烯基-α-D-呋喃核糖(2)，其中化合物2为新型的硝基糖化合物．通过应用1D NMR和2D NMR测试了化合物2的¹H NMR、¹³C NMR、¹H-¹H COSY、gHSQC和gHMBC，对化合物2的¹H和¹³C进行了全归属．

关键词: 核磁共振(NMR), 归属, 3-氧化木糖, 硝基糖

Abstract:

A new nitro sugar compound 1, 2-O-isopropylidene-3-C-nitromethyl-4- methenyl-α-D-xylofuranose (2) and a known nitro sugar compound 1,2-O-isopropylidene- 3-C-nitromethyl-5-(p-methylbenzenesulfonyl)-α-D-xylofuranose (1) were synthesized from 3-oxoxylose and nitromethane by Henry reaction. The compound 2 was characterized using NMR spectroscopy techniques, including one-dimensional ¹H and ¹³C NMR, ¹H-¹H COSY, HSQC and HMBC. The NMR signals were assigned. The molecular structure of compound 2 was determined.

Key words: NMR, assignment, 3-oxoxylose, nitro sugar

中图分类号:

O482.53

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