a,a-二(2-羟乙基)苯乙腈分子内环合现象的核磁共振研究

波谱学杂志

a,a-二(2-羟乙基)苯乙腈分子内环合现象的核磁共振研究

高振华，何小伟，郭永彪，邹传品*

北京药物化学研究所，北京 102205

收稿日期:2014-02-21 修回日期:2014-03-05 出版日期:2014-06-05 发布日期:2014-06-05
作者简介:高振华（1986-），男，山东滨州人，硕士研究生，有机合成专业． *通讯联系人：邹传品，电话：010-66758947，E-mail：zou404@gmail.com.

The NMR Study on the Intramolecular Cyclization of a, a-Bis(2-Hydroxyethyl)phenylacetonitrile

GAO Zhen-hua，HE Xiao-wei，GUO Yong-biao，ZOU Chuan-pin*

Beijing Pharmaceutical Chemistry Institute, Beijing 102205, China

Received:2014-02-21 Revised:2014-03-05 Online:2014-06-05 Published:2014-06-05
About author:*Corresponding author：ZOU Chuan-pin, Tel: 010-66758947, E-mail: zou404@gmail.com.

摘要/Abstract

摘要：

以苯乙腈为原料，在二异丙基氨基锂(LDA)的作用下连续与两分子环氧乙烷反应，一步合成a,a-二(2-羟乙基)苯乙腈(2a)．通过对¹H NMR、¹³C NMR、DEPT、HSQC、HMBC等谱图的解析，证明此类化合物存在因分子内环合所致的互变异构现象．该现象可用于解释使用化合物2a为原料，甲磺酰化后再与伯胺反应生成哌啶衍生物产率低下的原因．

关键词: 核磁共振(NMR), 结构解析；2D NMR；a, a-二(2-羟乙基)苯乙腈；互变异构

Abstract:

a, a-Bis(2-hydroxyethyl)phenylacetonitrile (2a) was efficiently synthesized from phenylacetonitrile, lithium diisopropylamide and ethylene oxide by one-pot method. Through the analysis with ¹H NMR, ¹³C NMR, DEPT, HSQC, HMBC spectra, it has proved that there is a tautomerism caused by intramolecular cyclization. This phenomena can be used to explain the low yield of piperidine derivatives synthesized from compounds 2avia mesylation and cyclization.

Key words: NMR, structure analysis, 2D NMR, a, a-bis(2-hydroxyethyl), tautomerism

中图分类号:

O482.53

高振华，何小伟，郭永彪，邹传品*. a,a-二(2-羟乙基)苯乙腈分子内环合现象的核磁共振研究[J]. 波谱学杂志.

GAO Zhen-hua，HE Xiao-wei，GUO Yong-biao，ZOU Chuan-pin* . The NMR Study on the Intramolecular Cyclization of a, a-Bis(2-Hydroxyethyl)phenylacetonitrile[J]. Chinese Journal of Magnetic Resonance.

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