盐酸氯丙嗪1H NMR、13C NMR谱的归属及结构表征

波谱学杂志 ›› 2008, Vol. 25 ›› Issue (2): 193-203.

盐酸氯丙嗪¹H NMR、¹³C NMR谱的归属及结构表征

蒋正静; 武晓东; 魏旭; 卑凤利; 杨绪杰; 汪信; 陆路德

软化学与功能材料教育部重点实验室，南京理工大学，江苏南京 210094

收稿日期:2007-06-06 修回日期:2007-07-26 出版日期:2008-06-05 发布日期:2009-12-05
通讯作者: 陆路德

Assignments of ¹H and ¹³C NMR Chemical Shift of Chlorpromazine Hydrochloride and Structural Characterization

JIANG Zheng-jing; WU Xiao-dong; WEI Xu; BEI Feng-li; YANG Xu-jie; WANG Xin; LU Lu-de

Key Laboratory for Soft Chemistry and Functional Materials of Ministry Education,Nanjing University of Science and Technology, Nanjing 210094, China

Received:2007-06-06 Revised:2007-07-26 Online:2008-06-05 Published:2009-12-05
Contact: Lu Lu-de

摘要/Abstract

摘要： 通过运用¹H-¹H COSY(¹H-¹H COrrelation SpectroscopY)、TOCSY(TOtal Correlation SpectroscopY)、HSQC(Heteronuclear Single Quantum Correlation)、HMBC (Heteronuclear Multiple Bond Correlation)、NOESY(Nuclear Overhauser Enhancement SpectroscopY)等多种二维核磁技术，对盐酸氯丙嗪（Chlorpromazine hydrochloride CPZ· HCl）在CDCl₃、CD₃COCD₃和D₂O三种溶剂中的¹H、¹³C NMR谱进行了准确归属（重点集中于谱峰重叠程度较高的芳香族区域）．实验表明：杂环上N与苯环存在部分共轭；在CDCl₃、CD₃COCD₃中，侧链卷曲至芳环上方处于屏蔽区，且侧链上N为较稳定的四面体构型；比较了CPZ· HCl在不同溶剂与浓度下的¹H NMR谱的变化，对文献中其核磁共振谱（特别是芳香区的谱峰）归属的争议作了解释．量子化学计算结果与实验结果相吻合．

关键词: 二维核磁共振, 全归属, 结构, 盐酸氯丙嗪, 量子化学计算

Abstract: The hom-and heteronuclear correlation spectroscopy techniques were used to make unambiguous assignments of ¹H and ¹³C chemical shifts of chlorpromazine hydrochloride (CPZ· HCl), a well-known psychotropic agent. By comparing of the completely assigned spectra of CPZ· HCl in different solvents (acetone-d₆, chloroform-d and deuterium oxide), it was concluded that the aggregation state of CPZ· HCl differs drastically in different solutions. The data from NMR spectroscopy studies were combined with the results obtained by theoretical calculations to derive the side chain conformations of CPZ· HCl. It was shown that the side chains are in folded forms in acetone and chloroform solutions whereas they inclined to adopt an extended style in aqueous solution.

Key words: 2D NMR, chemical shift, conformation, chlorpromazine hydrochloride, quantum chemical calculation

蒋正静; 武晓东; 魏旭; 卑凤利; 杨绪杰; 汪信; 陆路德. 盐酸氯丙嗪¹H NMR、¹³C NMR谱的归属及结构表征
[J]. 波谱学杂志, 2008, 25(2): 193-203.

JIANG Zheng-jing; WU Xiao-dong; WEI Xu; BEI Feng-li; YANG Xu-jie; WANG Xin; LU Lu-de

. Assignments of ¹H and ¹³C NMR Chemical Shift of Chlorpromazine Hydrochloride and Structural Characterization[J]. Chinese Journal of Magnetic Resonance, 2008, 25(2): 193-203.

[1]	胡坤, 孙汉董, 普诺·白玛丹增. 量子化学计算核磁共振参数在天然产物结构鉴定中的应用[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(3): 359-376.
[2]	杨云汉, 杜瑶, 应飞祥, 杨俊丽, 夏大真, 夏福婷, 杨丽娟. 柚皮素/β-环糊精超分子体系的包合行为[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(3): 319-330.
[3]	王亚兰, 王晓静, 王志伟. 阿齐沙坦的波谱学数据及结构确证[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(3): 350-358.
[4]	刘季红, 靳焜, 王平, 罗根. 七叶亭及其衍生物的NMR研究[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(3): 341-349.
[5]	汤衡, Gilbert NSHOGOZA, 刘明清, 刘亚茜, 阮科, 马荣声, 高佳. 基于片段的核磁共振筛选方法识别NSD1 SET结构域的全新苗头化合物[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(2): 148-154.
[6]	吴金泽, 辛家祥, 付晓彬, 姚叶锋. 通过宽线固体核磁共振氢谱研究半晶高分子的相结构[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(1): 23-33.
[7]	崔帅帅, 何宗斌, 张宫, 高颖, 林佳敏, 曹文倩. 基于C#的二维核磁共振测井观测模式设计软件的开发[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(1): 34-44.
[8]	尹田鹏, 汪泽, 陈阳, 邵娅婷, 邓亮, 黎唯. 10-吲哚细胞松弛素chaetoglobosin F的NMR解析[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(1): 74-82.
[9]	刘焯, 欧阳传湘, 王长权, 韩登林, 吴琼, 高兴. 基于T₂截止值的幂函数构建毛管压力曲线[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(1): 45-54.
[10]	迟秀娟, 乔晓亚, 刘颖, 刘惠丽, 陈雷, 王际辉, 艾选军. 拟南芥AtGrp7 RRM结构域的纯化及其结构与结合的初步分析(英文)[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(1): 1-14.
[11]	尹田鹏, 罗智慧, 蔡乐, 丁中涛. 天然C₁₉-二萜生物碱的研究进展及其核磁共振波谱特征[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(1): 113-126.
[12]	张明光, 冯小虎, 于水涛, 吉小龙, 陈再新. 盐酸贝西沙星的波谱学数据与结构确证[J]. 波谱学杂志, 2018, 35(3): 374-384.
[13]	林云良, 高红梅, 李锋, 陈相峰. 卢立康唑的波谱学特征和结构确证[J]. 波谱学杂志, 2018, 35(3): 385-392.
[14]	姜丹, 王巍, 毕倩楠, 苏丹丹. 一种1,4-噻嗪酰胺类FKBPs配体的波谱学数据解析[J]. 波谱学杂志, 2018, 35(2): 204-214.
[15]	张世懋, 张哨楠, 葛祥, 吴见萌. 川西致密气藏二维核磁共振测井优化设计与应用[J]. 波谱学杂志, 2018, 35(2): 234-242.

盐酸氯丙嗪¹H NMR、¹³C NMR谱的归属及结构表征

Assignments of ¹H and ¹³C NMR Chemical Shift of Chlorpromazine Hydrochloride and Structural Characterization

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