7-α甲基-17-乙炔基-β-羟基雌甾-5-(10)-烯-3酮重排反应的NMR研究

波谱学杂志 ›› 2000, Vol. 17 ›› Issue (1): 17-22.

7-α甲基-17-乙炔基-β-羟基雌甾-5-(10)-烯-3酮重排反应的NMR研究

顼昊², 刘雪辉¹, 崔育新¹, 赵敏³, 沈家祥³

1 北京大学化学与分子工程学院, 北京 100871;
2 北京医科大学天然药物及仿生药物国家重点实验室, 医药卫生分析中心, 北京 100083;
3 北京集才药物研究所, 北京 100083

收稿日期:1999-09-02 修回日期:1999-10-14 出版日期:2000-02-05 发布日期:2018-01-10
作者简介:顼昊,男,1979年生,97级本科生

NMR STUDY ON THE REACTION OF REARRANGEMENT OF 17β-HYDROXY-7α-METHYL-19-NOR-17-α-PREGN-5(10)-EN-20YN-3-ONE

XU Hao², LIU Xuehui¹, CUI Yuxin¹, ZHAO Min³, SHEN Jiaxiang³

1 National Laboratory of Natural and Biomimetic Drugs, Medical and Healthy Analysis Center, Beijing Medical University, Beijing 100083;
2 College of Chemistry and Molecular Engineering, Peking University, beijing 100871;
3 Beijing Jicai Medical Institute, Beijing 100083

Received:1999-09-02 Revised:1999-10-14 Online:2000-02-05 Published:2018-01-10

摘要/Abstract

摘要： 甾体药物(LIVIAL)1在微酸性条件下发生重排反应得另一化合物2.对化合物1,2应用NMR梯度场反相实验(GCOSY,GNOESY,GHMQC和GHMBC)进行深入的NMR研究,归属了化合物1,2的¹H,¹³C NMR的化学位移.讨论了它们的立体化学及反应历程,并对其进行了计算机分子模拟.

关键词: 甾体, 重排反应, 核磁共振

Abstract: When being put into CDCl₃ (slightly acidic condition), the double bond of steroid drug (LIVIAL) will rearrange 24 hours. This paper shows that the 2D NMR techniques were successfully performed to determine the structures of compound 1 and compound 2. All of the ¹H and ¹³C NNR chemical shifts were assigned by 1D and 2D NMR. Their stereochemistry was discussed, too. The structures of compound 1 and compound 2 were simulated by computer molecular modeling. Their results agree with those of 2D NMR.

Key words: Steroid, Reaction of Rearrangement, NMR

顼昊, 刘雪辉, 崔育新, 赵敏, 沈家祥. 7-α甲基-17-乙炔基-β-羟基雌甾-5-(10)-烯-3酮重排反应的NMR研究[J]. 波谱学杂志, 2000, 17(1): 17-22.

XU Hao, LIU Xuehui, CUI Yuxin, ZHAO Min, SHEN Jiaxiang. NMR STUDY ON THE REACTION OF REARRANGEMENT OF 17β-HYDROXY-7α-METHYL-19-NOR-17-α-PREGN-5(10)-EN-20YN-3-ONE[J]. Chinese Journal of Magnetic Resonance, 2000, 17(1): 17-22.

[1]	汪红志, 王申林, 胡炳文, 余亦华, 宋一桥, 姚叶锋. 基于数值计算模拟的仿真核磁共振波谱仪开发[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(3): 288-297.
[2]	刘文卿, 宋艳红, 王雪璐, 姚叶锋. 光催化甲醇重整机理的原位核磁共振研究[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(3): 298-308.
[3]	刘志军, 杨栋, 邵继喜, 胡耀青. 基于低场核磁共振的抚顺油页岩孔隙连通性演化研究[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(3): 309-318.
[4]	尹田鹏, 王雅溶, 王敏, 石文智, 张正茜, 何莎莎. 三个C₁₉-二萜生物碱的NMR数据全归属[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(3): 331-340.
[5]	杨云汉, 杜瑶, 应飞祥, 杨俊丽, 夏大真, 夏福婷, 杨丽娟. 柚皮素/β-环糊精超分子体系的包合行为[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(3): 319-330.
[6]	胡坤, 孙汉董, 普诺·白玛丹增. 量子化学计算核磁共振参数在天然产物结构鉴定中的应用[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(3): 359-376.
[7]	王亚兰, 王晓静, 王志伟. 阿齐沙坦的波谱学数据及结构确证[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(3): 350-358.
[8]	万至彬, 宋建会, 郭鸣明. 原位液体核磁共振在高分子材料表征领域的应用[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(3): 408-424.
[9]	唐明学, SCHMIDT Claudia. 利用核磁共振氢谱的哈勒分析获得分子序列取向参数[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(2): 138-147.
[10]	曹园, 吴永平, 陈东军. 卷柏属Selaginellin类化合物互变异构的波谱学研究[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(2): 155-163.
[11]	汤衡, Gilbert NSHOGOZA, 刘明清, 刘亚茜, 阮科, 马荣声, 高佳. 基于片段的核磁共振筛选方法识别NSD1 SET结构域的全新苗头化合物[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(2): 148-154.
[12]	陈晓瑛, 俞刚金, 毛诗珍, 刘买利, 杜有如. 利用¹H NMR探究混合离子型/非离子型表面活性剂临界胶束浓度降低的实质[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(2): 219-224.
[13]	肖雄杰, HU Mary, 张许, HU Jian-zhi. 电离辐射对小鼠肾脏影响的代谢组学研究[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(2): 172-181.
[14]	徐小俊, 王申林. ¹⁹F固体核磁共振技术研究膜蛋白相互作用的进展[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(2): 238-251.
[15]	寇新慧, 刘乙祥, 刘兴弘, 李从刚, 刘买利, 姜凌. 探测应答调控蛋白PhoB_N^F20D自由态中存在的Pre-Active构象[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(2): 164-171.