一维NOE NMR 技术用于蒂巴因衍生物的立体结构研究

doi:10.11938/cjmr20150111

波谱学杂志 ›› 2015, Vol. 32 ›› Issue (1): 95-104.doi: 10.11938/cjmr20150111

一维NOE NMR 技术用于蒂巴因衍生物的立体结构研究

姜丹1*，徐佳2

1. 军事医学科学院毒物药物研究所，北京 100850；2. 北京协和医院，北京100730

收稿日期:2014-06-17 修回日期:2015-01-12 出版日期:2015-03-05 发布日期:2015-03-05
作者简介:姜丹(1972-)，女，江苏丹阳人，硕士研究生，助理研究员，从事药物分析与未知物鉴定方面的研究，电话：13671259606, E-mail：jiangdan@263.net.cn. *通讯联系人．

Stereochemistry and Spectral Assignment of Thebaine Derivatives: A 1D NOESY NMR Study

JIANG Dan1*，XU Jia2

1. Institute of Pharmacology and Toxicology, Academy of Military Medical Sciences, Beijing 100850, China;
2. Peking Union Medical College Hospital, Beijing 100730, China

Received:2014-06-17 Revised:2015-01-12 Online:2015-03-05 Published:2015-03-05
About author:*Corresponding author：JIANG Dan, Tel: +86-13671259606, E-mail: jiangdan@263.net.cn.

摘要/Abstract

摘要：

基于高效镇痛剂双氢埃托啡游离碱，对蒂巴因衍生物的立体化学结构的NMR 测定方法进行了研究．结果表明，采用多频率位移选择激发一维NOESY(1D NOESY)和二维NMR(2D NMR)相结合的方法，可有效解决该类化合物¹H 和¹³C NMR 谱复杂重叠的信号归属困难的问题．同时在阐明溶液构象的基础上，提出采用一维NOE(1D NOE)测定C-7和差向异构体的新方法．该方法简单、有效、不受样品浓度影响和杂质信号干扰，结果可靠，不需要标准品对照等优点．该结果有助于此类化合物的立体结构与生物活性关系的研究．

关键词: 核磁共振(NMR), 一维NOESY(1D NOESY), 蒂巴因衍生物, 立体化学

Abstract:

Using analgesic dihydroetophine (compound 1) as the example, the stereochemical structures of thebaine derivatives were studied by NMR spectroscopy.
Multiple-frequency selective excitation double pulsed field gradient spin echo 1D NOESY experiments in combination with 2D NMR techniques were used to assign the severely overlapped ¹H and ¹³C resonances from compound 1. According to results of 1D NOESY experiments and the coupling constants measured, the conformational property and C-7 configuration of compound 1 in deuteriochloroform solution were elucidated.

Key words: NMR, 1D NOESY, thebaine, derivatives, stereochemistry

中图分类号:

O482.53

姜丹1*，徐佳2. 一维NOE NMR 技术用于蒂巴因衍生物的立体结构研究[J]. 波谱学杂志, 2015, 32(1): 95-104.

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Stereochemistry and Spectral Assignment of Thebaine Derivatives: A 1D NOESY NMR Study

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