一种新型的莪术醇衍生物的波谱学分析

波谱学杂志 ›› 2011, Vol. 28 ›› Issue (3): 399-406.

一种新型的莪术醇衍生物的波谱学分析

曹雪，李悦青，刘季红，赵伟杰^*

大连理工大学化工与环境生命学部制药科学与技术学院，辽宁大连 116024

收稿日期:2010-01-19 修回日期:2010-03-04 出版日期:2011-09-05 发布日期:2011-09-05
通讯作者: 赵伟杰 E-mail:zyzhao@dlut.edu.cn
基金资助:
中央高校基本科研业务费资助项目.

NMR Characterization of a Novel Curcumol Derivative

CAO Xue, LI Yue-Qing, LIU Ji-Hong, ZHAO Wei-Jie^*

School of Pharmaceutical Science and Technology, Faculty of Chemical, Environmental and Biological Science and Technology, Dalian University of Technology, Dalian 116024, China

Received:2010-01-19 Revised:2010-03-04 Online:2011-09-05 Published:2011-09-05
Contact: ZHAO Wei-Jie E-mail:zyzhao@dlut.edu.cn
Supported by:
中央高校基本科研业务费资助项目.

摘要/Abstract

摘要：

莪术醇进行环外双键断裂氧化和酸催化氧桥开环加成2步反应后，经硅胶柱层析分离，得到一种新型的莪术醇衍生物（2）. 应用1D NMR和2D NMR测试了化合物2的¹H NMR、¹³C NMR、¹H-¹H COSY、gHSQC、gHMBC，对化合物2的¹H和¹³C化学位移进行了全归属，结合其红外光谱和质谱，推得化合物2为8-羟基-12-异丙基-2-甲基-三环[6.2.2.0^1,5]十二烷-10-氧杂-6,9-二酮，并比较了莪术醇，莪术醇双键断裂氧化产物(化合物1)，化合物2的¹H NMR、¹³C NMR数据变化.

关键词: 核磁共振(NMR), 归属, 2D NMR, 莪术醇衍生物

Abstract:

The structure of curcumol was modified via a two-step reaction: exocyclic double bond oxidation and oxygen bridges acylation within the seven-membered ring. The reaction product was purified by silica gel column chromatography. Compound 2 was characterized by IR, ESI-MS, ¹H NMR, ¹³C NMR and 2D NMR (i.e., gCOSY, gHSQC and gHMBC) techniques. The ¹H and ¹³C NMR signals of compound 2 were assigned. Its structure was elucidated as 8-hydroxyl -12-isopropyl-2-methyl-tricyclo[6.2.2.0^1,5] dodecane-10-oxa-6, 9-dione.

Key words: NMR, chemical shift, 2D NMR, curcumol derivatives

中图分类号:

O629.9

曹雪, 李悦青, 刘季红, 赵伟杰. 一种新型的莪术醇衍生物的波谱学分析[J]. 波谱学杂志, 2011, 28(3): 399-406.

CAO Xue, LI Yue-Qing, LIU Ji-Hong, ZHAO Wei-Jie. NMR Characterization of a Novel Curcumol Derivative[J]. Chinese Journal of Magnetic Resonance, 2011, 28(3): 399-406.

参考文献

[1] The Peoples Republic of China Pharmacopoeia Commitee of Ministry of Health(中华人民共和国卫生部药典委员会). Chinese Pharmacopoeia(中华人民共和国药典)[M]. Beijing(北京): Chemical Industry Press(化学工业出版社)，2005.

[2] Wang Yao-xia(王耀霞)，Xu Li-chun(徐立春). Advances in the researches of curcumol against tumor(莪术醇抗肿瘤研究进展)[J]. Medical Recapitulate(医学综述)，2009，15(22): 3 483-3 486.

[3] Xu Li-chun(徐立春)，Liu Li-jua(刘丽娟)，Wang Yao-xia(王耀霞)，et al. Relationship between reactive oxygen species and apoptosis in human gastric cancer BGC-823 cells induced by curcumol(莪术醇诱导人胃癌BGC-823细胞凋亡与细胞内活性氧增加的实验研究)[J]. Journal of Modern Oncology(现代肿瘤医学)，2010，18(10): 1 892-1 895.

[4] 杭州民生药业集团有限公司. 莪术醇衍生物、含该衍生物的组合物及所述衍生物的制药用途: 中国，200410044336.4[P]，2004-5-26.

[5] Wang Wen-jun(王文军)，Dai Qian-huan(戴乾圜). The oxidation of (-)-sclareol by KMnO₄-NaIO₄(KMnO₄-NaIO₄对香紫苏醇的氧化)[J]. Chinese J Synth Chem(合成化学)，2001，9(6): 511-513.

[6] Li X, Wu L J, Ji Z Z, et al. Curcumol and its one-step formation curdione[J]. J Heterocyclic Chem，1988，25(5): 1 403-1 406.

[7] Xu Ren-sheng(徐任生)，Ye Yang(叶阳). Nature Product Chemistry(天然产物化学)[M]. Beijing(北京): Science Press(科学出版社)， 2004.

[8] Zhang Hua(张华)，Peng Qin-ji(彭勤纪)，Li Ya-ming(李亚明). Modern Organic Spectrometric Identification (现代有机波谱分析)[M].Beijing(北京)：Chemical Industry Press(化学工业出版社)，2005. 

[9] Zhang H，Kang N. Four novel metabolites from microbial transformation of curcumol by cunninghamella blakesleane[J]. Chem Pharm Bull，2007，55(3): 451-454.

[10] Wu Li-jun(吴立军). Practical Spectrometric Identification of Organic Compounds(实用有机化物波谱解析)[M]. Beijing(北京)：People’s Medical Publishing House(人民卫生出版社)，2009.

[1]	尹田鹏, 王雅溶, 王敏, 石文智, 张正茜, 何莎莎. 三个C₁₉-二萜生物碱的NMR数据全归属[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(3): 331-340.
[2]	杨云汉, 杜瑶, 应飞祥, 杨俊丽, 夏大真, 夏福婷, 杨丽娟. 柚皮素/β-环糊精超分子体系的包合行为[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(3): 319-330.
[3]	王亚兰, 王晓静, 王志伟. 阿齐沙坦的波谱学数据及结构确证[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(3): 350-358.
[4]	刘季红, 靳焜, 王平, 罗根. 七叶亭及其衍生物的NMR研究[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(3): 341-349.
[5]	胡坤, 孙汉董, 普诺·白玛丹增. 量子化学计算核磁共振参数在天然产物结构鉴定中的应用[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(3): 359-376.
[6]	曹园, 吴永平, 陈东军. 卷柏属Selaginellin类化合物互变异构的波谱学研究[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(2): 155-163.
[7]	寇新慧, 刘乙祥, 刘兴弘, 李从刚, 刘买利, 姜凌. 探测应答调控蛋白PhoB_N^F20D自由态中存在的Pre-Active构象[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(2): 164-171.
[8]	陈晓瑛, 俞刚金, 毛诗珍, 刘买利, 杜有如. 利用¹H NMR探究混合离子型/非离子型表面活性剂临界胶束浓度降低的实质[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(2): 219-224.
[9]	尹田鹏, 罗智慧, 蔡乐, 丁中涛. 天然C₁₉-二萜生物碱的研究进展及其核磁共振波谱特征[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(1): 113-126.
[10]	冉梦琳, 覃凌云, 唐淳, 董旭. 磷酸化调控泛素单体与Rad23A/Ubiquilin-1中泛素结合域互作的检测[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(1): 15-22.
[11]	魏会强, 于江, 毕常芬, 宁洪鑫, 李祎亮, 刘强. N-异丁酰基-3'-O-(1-氟-1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷-3-基)-2'-苄氧羰基鸟苷的NMR研究[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(1): 93-102.
[12]	李英俊, 杨凯栋, 靳焜, 刘季红, 王思远, 张楠. 基于咔唑-靛红双-硫代碳酰腙衍生物的NMR研究[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(1): 83-92.
[13]	迟秀娟, 乔晓亚, 刘颖, 刘惠丽, 陈雷, 王际辉, 艾选军. 拟南芥AtGrp7 RRM结构域的纯化及其结构与结合的初步分析(英文)[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(1): 1-14.
[14]	尹田鹏, 汪泽, 陈阳, 邵娅婷, 邓亮, 黎唯. 10-吲哚细胞松弛素chaetoglobosin F的NMR解析[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(1): 74-82.
[15]	王伟宇, 胡涵, 徐君, 邓风. Pd-Cu双金属催化剂上加氢反应的仲氢诱导超极化研究[J]. 波谱学杂志, 2018, 35(3): 269-279.