Ga(OTf)3催化合成苯并二氮杂卓及其结构解析

波谱学杂志 ›› 2011, Vol. 28 ›› Issue (3): 383-389.

Ga(OTf)₃催化合成苯并二氮杂卓及其结构解析

王璐^1*，潘向强²，蔡晶晶²，邹建平²

1. 苏州大学分析测试中心，江苏苏州 215123； 
2. 苏州大学材料与化学化工学部，江苏省有机合成重点实验室，江苏苏州 215123

收稿日期:2010-12-07 修回日期:2011-01-19 出版日期:2011-09-05 发布日期:2011-09-05
基金资助:
国家自然科学基金资助项目（20772088）.

Synthesis and Spectroscopic Characterization of a Novel 1, 5-Dibenzodiazepine Derivative

WANG Lu^1*, PAN Xiang-Qiang², CAI Jing-Jing², ZU Jian-Ping²

1. Testing and Analysis Center, Soochow University, Suzhou 215123, China；
2. Key Laboratory of Organic Synthesis of Jiangsu Province, College of Chemistry, Chemical Engineering and Materials Science, Soochow University, Suzhou 215123, China

Received:2010-12-07 Revised:2011-01-19 Online:2011-09-05 Published:2011-09-05
Supported by:
国家自然科学基金资助项目（20772088）.

摘要/Abstract

摘要：

以邻苯二胺和丙炔酸酯为原料，Ga(OTf)3催化一锅法合成了一类新型的1，5-苯并二氮杂卓衍生物，超声波辅助加快了反应的进行，该反应条件温和，反应时间短. 利用¹H NMR、¹³C NMR 确定了该产物的结构，并通过DEPT、¹H-¹H COSY、HMQC、HMBC等2D NMR谱，对化合物的¹H NMR和¹³C NMR数据进行了详细的归属，讨论了化合物的质谱裂解规律，进一步确证了该化合物的结构.

关键词: 核磁共振（NMR）, 归属, 2D NMR, 飞行时间质谱, , 1, 5-苯并二氮杂卓, , Ga(OTf)₃

Abstract:

Gallium (III) triflate-catalyzed reaction between o-phenylenediamine and ethyl propiolate under solvent-free and ultrasonic irradiation conditions produced a novel 1, 5-benzodiazepine derivative with a yield rate of 88%. Complete assignment of the ¹H and ¹³C NMR chemical shift of the compound was obtained using 2D NMR techniques, including DEPT, ¹H-¹H COSY, ¹H-¹³C HMQC and ¹H-¹³C HMBC. Mass fragmentation pathway was proposed based on the high resolution MS spectrum of the compound.

Key words: NMR, assignment, 2D NMR, TOF MS, 1, 5-benzodiazepine derivative, Ga(OTf)₃

中图分类号:

O482.53
O641

王璐, 潘向强, 蔡晶晶, 邹建平. Ga(OTf)₃催化合成苯并二氮杂卓及其结构解析[J]. 波谱学杂志, 2011, 28(3): 383-389.

WANG Lu, PAN Xiang-Qiang, CAI Jing-Jing, ZU Jian-Ping. Synthesis and Spectroscopic Characterization of a Novel 1, 5-Dibenzodiazepine Derivative[J]. Chinese Journal of Magnetic Resonance, 2011, 28(3): 383-389.

参考文献

[1] Schutz H. Benzodiazepines[M]. Heidelberg: Springer Press，1982.

[2] Randall L O，Kappel B. Benzodiazepines[M]. New York: Raven Press，1973.

[3] Aversa M C，Ferlazzo A，Gionnetto P，et al. A convenient synthesis of novel[1，2，4]Triazolo[4，3α][1，5]benzodiazepine Derivatives[J]. Synthesis，1986: 230.

[4] Balakrishna M S，Kaboundin B. A simple and new method for the synthesis of 1，5- benzodiazepine derivatives on a solid surface
[J]. Tetrahedron Lett，2001，42: 1 127-1 129. 

[5] Du Y Y，Tian F L，Zhao W Z. [BPy]HSO₄acidic ionic liquid as a novel，efficient and environmentally benign catalyst for synthesis of 1，5-benzodiazepines under mild conditions[J]. Synthetic Commun，2006，36: 1 661-1 669.

[6] Pan Xiang-iang(潘向强)，Zou Jian-ing(邹建平)，Huang Zhi-ao(黄智豪)，et al. Ga(OTf)₃-promoted condensation reactions for 1，5benzodiazepines and 1，5-benzothiazepines[J]. Tetrahedron Lett, 2008，49: 5 302-5 308.

[7] Yuan Jin-wei(袁金伟)，Chen Xiao-lan(陈晓岚)，Qu Ling-bo(屈凌波)，et al. Spectroscopic Characterization of a Novel quinoline-4-phosphoramidate derivative（一种新型的喹啉-4-氨基磷酸酯衍生物的波谱学研究）[J]. Chinese J Magn Reson(波谱学杂志)，2009，26(1): 95-102.

[8] Zhang Pei-xuan(张佩璇)，Li Jian-feng(李剑峰)，Wei Ya-bing(韦亚兵)，et al. NMR Characterization and structural elucidation of fluorine derivative of Tetrahydroberberine(氟代四氢小檗碱的波谱特征与结构解析)[J]. Chinese J Magn Reson(波谱学杂志)，2009，26(1): 1 111-1 119.

[9] Ning Yong-heng(宁永成). Structural Identification of Organic Compounds and Organic Spectroscopy(有机化合物结构鉴定与有机波谱学)[M]. Beijing(北京): Science Press(科学出版社)，2000.

[10] Zou Jian-ping(邹建平)，Wang Lu(王璐)，Zeng Run-sheng(曾润生). Structural Identification of Organic Compounds(有机化合物结构分析)[M]. Beijing(北京): Science Press(科学出版社)，2005.

[11] Yu Zhen-pei(俞振培)，Yuan Jin-fang(袁晋芳)，He Xiao-ran(贺晓然)，et al. Study on the mass spectrometry of 3-ryl-4-benzoyl-l-ethoxylcarbony -1α-phenyl-1，1α，2，3，-tetrahydro-4H-azirino[1，2α][1，5]benzodiazepine[J]. J Chinese Mass Spectrom(质谱学报)， 2002，23: 141-145.

[1]	胡坤, 孙汉董, 普诺·白玛丹增. 量子化学计算核磁共振参数在天然产物结构鉴定中的应用[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(3): 359-376.
[2]	尹田鹏, 王雅溶, 王敏, 石文智, 张正茜, 何莎莎. 三个C₁₉-二萜生物碱的NMR数据全归属[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(3): 331-340.
[3]	杨云汉, 杜瑶, 应飞祥, 杨俊丽, 夏大真, 夏福婷, 杨丽娟. 柚皮素/β-环糊精超分子体系的包合行为[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(3): 319-330.
[4]	王亚兰, 王晓静, 王志伟. 阿齐沙坦的波谱学数据及结构确证[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(3): 350-358.
[5]	魏国境, 易佩伟, 陶泉, 冯衍秋. CEST成像不同量化方式在急性帕金森氏病小鼠模型研究中的应用比较[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(2): 195-207.
[6]	唐明学, SCHMIDT Claudia. 利用核磁共振氢谱的哈勒分析获得分子序列取向参数[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(2): 138-147.
[7]	曹园, 吴永平, 陈东军. 卷柏属Selaginellin类化合物互变异构的波谱学研究[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(2): 155-163.
[8]	汤衡, Gilbert NSHOGOZA, 刘明清, 刘亚茜, 阮科, 马荣声, 高佳. 基于片段的核磁共振筛选方法识别NSD1 SET结构域的全新苗头化合物[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(2): 148-154.
[9]	徐小俊, 王申林. ¹⁹F固体核磁共振技术研究膜蛋白相互作用的进展[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(2): 238-251.
[10]	寇新慧, 刘乙祥, 刘兴弘, 李从刚, 刘买利, 姜凌. 探测应答调控蛋白PhoB_N^F20D自由态中存在的Pre-Active构象[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(2): 164-171.
[11]	陈晓瑛, 俞刚金, 毛诗珍, 刘买利, 杜有如. 利用¹H NMR探究混合离子型/非离子型表面活性剂临界胶束浓度降低的实质[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(2): 219-224.
[12]	肖雄杰, HU Mary, 张许, HU Jian-zhi. 电离辐射对小鼠肾脏影响的代谢组学研究[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(2): 172-181.
[13]	迟秀娟, 乔晓亚, 刘颖, 刘惠丽, 陈雷, 王际辉, 艾选军. 拟南芥AtGrp7 RRM结构域的纯化及其结构与结合的初步分析(英文)[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(1): 1-14.
[14]	尹田鹏, 罗智慧, 蔡乐, 丁中涛. 天然C₁₉-二萜生物碱的研究进展及其核磁共振波谱特征[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(1): 113-126.
[15]	冉梦琳, 覃凌云, 唐淳, 董旭. 磷酸化调控泛素单体与Rad23A/Ubiquilin-1中泛素结合域互作的检测[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(1): 15-22.

Ga(OTf)₃催化合成苯并二氮杂卓及其结构解析

Synthesis and Spectroscopic Characterization of a Novel 1, 5-Dibenzodiazepine Derivative

PDF

可视化

摘要/Abstract

引用本文

使用本文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

Metrics

本文评价