波谱学杂志 ›› 2010, Vol. 27 ›› Issue (4): 650-660.

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2个半合成偏诺皂苷的NMR研究

王琼1,王真1*,谭宁华2   

  1. 1. 云南白药研究院,云南 昆明 650032; 
    2. 中国科学院 昆明植物研究所,植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室,云南 昆明 650204
  • 收稿日期:2009-11-23 修回日期:2010-03-31 出版日期:2010-12-05 发布日期:2010-12-05
  • 基金资助:

    云南省工业科技计划资助项目(2006GG36).

An NMR Study on Two Semi-Synthetic Pennogenin Saponins

 WANG Qiong1, WANG Zhen1*, TAN Ning-Hua2   

  1. 1. Institute of Yunnan Baiyao Academy, Kunming 650032, China;
    2. Phytochemisty and Plant Resources in West China, Kunming Institute of Botany, Chinese Academy of Sciences, Kunming 650204, China
  • Received:2009-11-23 Revised:2010-03-31 Online:2010-12-05 Published:2010-12-05
  • Supported by:

    云南省工业科技计划资助项目(2006GG36).

摘要:

应用1H NMR、13C NMR、HSQC、HMBC等多种NMR实验测试方法,结合MS技术,确认了2个半合成偏诺皂苷的结构,即:偏诺皂苷元-3-O-α-L-鼠李吡喃糖基(1→2)-α-D-葡萄吡喃糖苷(1),偏诺皂苷元-3-O-{α-L-鼠李吡喃糖基(1→2)-[α-L-鼠李吡喃糖基(1→4)]}-α-D-葡萄吡喃糖苷(2),并对这2个化合物的1D NMR谱数据进行了全归属. 这2个化合物目前没有天然产物的报道. 通过药理实验发现,这2个连接α-D葡萄糖的偏诺皂苷则没有缩宫止血活性,表明该类化合物3位糖苷键的构型决定其是否具有生物活性. 

关键词: 核磁共振(NMR), 结构, 2D NMR, 偏诺皂苷, 半合成

Abstract:

1D and 2D NMR, including 1H NMR, 13C NMR, DEPT, HSQC, HMBC) methods were used to elucidate the structures of two semi-synthetic pennogenin compounds: pennogenin-3-O-α-L- rhamnopyranosyl-(1→2)-α-D-glucopyranoside (1) and  pennogenin-3-O-{α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)]}-α-D-glucopyranoside (2). The 13C and 1H NMR chemical shifts of these two compounds were assigned and analyzed. No identical structures were found in the natural products.

Key words: NMR, structure, 2D NMR, pennogenin saponins, semi-synthetic

中图分类号: