新型β-氨基醇及其中间体的合成与波谱研究

波谱学杂志 ›› 2006, Vol. 23 ›› Issue (2): 153-159.

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新型β-氨基醇及其中间体的合成与波谱研究

郑州大学化学系，河南郑州 450052

收稿日期:2005-10-26 修回日期:2005-12-26 出版日期:2006-06-05 发布日期:2006-06-05
基金资助:
国家自然科学基金资助项目(20472075).

A New Higher Carbon Sugar-Derived Amino Alcohol and Its Intermediate: Synthesis and NMR Studies

Department of Chemistry, Zhengzhou University, Zhengzhou 450052, China

Received:2005-10-26 Revised:2005-12-26 Online:2006-06-05 Published:2006-06-05
Supported by:
国家自然科学基金资助项目(20472075).

摘要/Abstract

摘要：

由D-木糖出发，经过杂D-A 反应、Henry反应、合成了中间体(1αS，2αR， 3αS，4S，7E，9αR，10αR)-1，2∶9，10-O-二异丙叉基-3-硝甲基-5，6-二脱氧-7-烯-4-氧化-1，4∶7，10-二呋喃-4，8-吡喃糖（化合物1），再经催化氢化，立体选择性地得到了含高碳糖结构片断的β-氨基醇(1αS，2αR， 3αS，4S，7αS，8βR，9αR，10αR)-1，2∶9，10-O-二异丙叉基-3-氨甲基-5，6-二脱氧-4-氧化-1，4∶7，10-二呋喃-4，8-吡喃糖（化合物2），通过DEPT和¹H-¹H COSY，HMQC，HMBC等2D NMR 技术对化合物1的¹H和¹³C NMR数据进行了全归属和较详细的解析并探讨了其ESI-MS/MS质谱裂解规律. 同时得到化合物1的还原产物化合物2的¹H，¹³C NMR归属.

关键词: NMR, 归属, 2D NMR, β-氨基醇, 高碳糖

Abstract:

An intermediate of higher carbon sugar-derived amino alcohol (1αS, 2αR, 3αS, 4S, 7E, 9αR, 10αR)-1, 2∶9, 10-di-O-isopropylidene-3-nitromethyl-5, 6-dideoxy-dec-7-enos-4-ulose-1, 4∶7, 10-difuranose-4, 8-pyranose) (compound 1) was synthesized from D-xylose using hetero-Diels-Alder addition followed by Henry reaction. Compound 2 (1αS, 2αR, 3αS, 4S, 7αS, 8βR, 9αR, 10αR)-1, 2∶9, 10-di-O-isopropylidene-3-aminomethyl-5, 6-dideoxy-dec-4-ulose-1, 4∶7, 10-difuranose-4, 8-pyranose) was synthesized stereoselectively by catalytic hydrogenation of compound 1. Complete assignment of ¹H and ¹³C chemical shifts of compounds 1 and 2 was obtained by 2D NMR techniques, including ¹H-¹H COSY, HMQC and HMBC. ESI-MS/MS spectra of compound 1 were also measured to study its fragmentation behaviors. The structure of compound 2 was determined.

Key words: NMR, assignment, β-amino alcohols, higher carbon sugar, intermediate

中图分类号:

O641

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