4-[(E)-2-(3, 4-二甲氧基苯基)乙烯基]苯氧基乙酸乙酯的合成及其NMR研究

波谱学杂志 ›› 2007, Vol. 24 ›› Issue (2): 231-237.

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4-[(E)-2-(3, 4-二甲氧基苯基)乙烯基]苯氧基乙酸乙酯的合成及其NMR研究

赖宜天；张喜全；李宝林；郭键；窦丽芳

陕西师范大学化学与材料科学学院，陕西西安 710062

收稿日期:2006-09-11 修回日期:2006-11-06 出版日期:2007-06-05 发布日期:2009-12-05
通讯作者: 李宝林

Synthesis and NMR Characterization of Ethyl 4-[(E)-2-(3, 4-dimethoxyphenyl)vinyl]phenoxyacetate

LAI Yi-tian；ZHANG Xi-quan；LI Bao-lin；GUO jian；DOU Li-fang

School of Chemistry and Materials Science, Shaanxi Normal University, Xi’an 710062, China

Received:2006-09-11 Revised:2006-11-06 Online:2007-06-05 Published:2009-12-05
Contact: Li Bao-lin

摘要/Abstract

摘要： 以对硝基甲苯、3, 4-二甲氧基苯甲醛为起始原料，经过缩合，还原，重氮化水解，亲核取代反应，最终合成了新的化合物4-[(E)-2-(3, 4-二甲氧基苯基)乙烯基]苯氧基乙酸乙酯，用¹H 和¹³C NMR及多种二维核磁共振谱确定了该化合物的结构，完成了¹H 和¹³C NMR的归属，给出了分子中各氢，碳原子的准确化学位移.

关键词: NMR, 归属, 2D NMR, 4-[(E)-2-(3, 4-二甲氧基苯基)乙烯基]苯氧基乙酸乙酯, 对硝基甲苯, 3, 4-二甲氧基苯甲醛

Abstract: A new compound ethyl 4-[(E)-2-(3, 4-dimethoxyphenyl)vinyl]phenoxyacetate was synthesized from 3, 4-dimethoxybenzaldehyde and p-nitrotoluene via five steps, including condensation, catalytic reduction, diazotization, hydrolyzation and nucleophilic substitution. The structure of the compound was determined by 1D (¹H and ¹³C NMR) and 2D NMR techniques including ¹H-¹H COSY, HMQC and HMBC. All ¹H and ¹³C NMR chemical shifts of the compound were assigned.

Key words:

NMR, chemical shift assignment, ethyl 4-[(E)-2-(3, 4-dimethoxyphenyl)vinyl]phenoxyacetate, p-nitrotoluene, 3, 4-dimethoxybenzaldehyde

赖宜天；张喜全；李宝林；郭键；窦丽芳. 4-[(E)-2-(3, 4-二甲氧基苯基)乙烯基]苯氧基乙酸乙酯的合成及其NMR研究[J]. 波谱学杂志, 2007, 24(2): 231-237.

LAI Yi-tian；ZHANG Xi-quan；LI Bao-lin；GUO jian；DOU Li-fang

. Synthesis and NMR Characterization of Ethyl 4-[(E)-2-(3, 4-dimethoxyphenyl)vinyl]phenoxyacetate[J]. Chinese Journal of Magnetic Resonance, 2007, 24(2): 231-237.

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4-[(E)-2-(3, 4-二甲氧基苯基)乙烯基]苯氧基乙酸乙酯的合成及其NMR研究

Synthesis and NMR Characterization of Ethyl 4-[(E)-2-(3, 4-dimethoxyphenyl)vinyl]phenoxyacetate

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