N-异丁酰基-3'-O-(1-氟-1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷-3-基)-2'-苄氧羰基鸟苷的NMR研究

doi:10.11938/cjmr20182666

波谱学杂志 ›› 2019, Vol. 36 ›› Issue (1): 93-102.doi: 10.11938/cjmr20182666

N-异丁酰基-3'-O-(1-氟-1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷-3-基)-2'-苄氧羰基鸟苷的NMR研究

魏会强¹, 于江², 毕常芬¹, 宁洪鑫¹, 李祎亮¹, 刘强¹

1. 中国医学科学院&北京协和医学院放射医学研究所, 天津市放射医学与分子核医学重点实验室, 天津 300192;
2. 沈阳药科大学, 辽宁沈阳 110016

收稿日期:2018-06-19 出版日期:2019-03-05 发布日期:2018-08-21
通讯作者: 李祎亮,Tel:022-85683040,E-mail:liyiliang75@163.com;刘强,Tel:022-85680279,E-mail:liuqiang@irm-cams.ac.cn E-mail:liyiliang75@163.com;liuqiang@irm-cams.ac.cn
基金资助:
国家自然科学基金资助项目（31670859）；中国医学科学院医学与健康科技创新工程资助项目（2016-I2M-3-022，2017-I2M-3-019）.

An NMR Study of N-isobutyryl-3'-O-(1-fluoro-1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxane-3-yl)-2'-benzyloxycarbonyl-guanosine

WEI Hui-qiang¹, YU Jiang², BI Chang-fen¹, NING Hong-xin¹, LI Yi-liang¹, LIU Qiang¹

1. Tianjin Key Laboratory of Radiation Medicine and Molecular Nuclear Medicine, Institute of Radiation Medicine, Chinese Academy of Medical Sciences and Peking Union Medical College, Tianjin 300192, China;
2. Shenyang Pharmaceutical University, Shenyang 110016, China

Received:2018-06-19 Online:2019-03-05 Published:2018-08-21

摘要/Abstract

摘要： 本文采用氢氟酸吡啶鎓在5′-位选择性断裂1，1，3，3-四异丙基二硅氧烷基保护基的方法得到了核苷衍生物N-异丁酰基-3′-O-（1-氟-1，1，3，3-四异丙基-1，3-二硅氧烷-3-基）-2′-苄氧羰基鸟苷（化合物1），并应用液相色谱串联质谱（LC-MS）、气相色谱-高分辨质谱（GC-HRMS）、液体1D和2D NMR谱（包括¹H NMR、¹³C NMR、¹⁹F NMR、DEPT、¹H-¹H COSY、¹H-¹³C HSQC和¹H-¹³C HMBC），对产物的¹H、¹³C和¹⁹F NMR信号进行了归属，确定了其结构．

关键词: 液体核磁共振(NMR), 归属, N-异丁酰基-3'-O-(1-氟-1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷-3-基)-2'-苄氧羰基鸟苷, 脱保护, 核苷衍生物

Abstract: The nucleoside derivative N-isobutyryl-3'-O-(1-fluoro-1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxane-3-yl)-2'-benzyloxy carbonyl-guanosine (compound 1) was obtained by selectively cleaving the 1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxanyl protecting group at 5'-position with pyridinium hydrofluoride. Liquid chromatography-mass spectrometry (LC-MS), gas chromatography-high resolution mass spectrometry (GC-HRMS), liquid one-dimensional/two-dimensional nuclear magnetic resonance (NMR) techniques (i.e., ¹H NMR, ¹³C NMR, ¹⁹F NMR, DEPT, ¹H-¹H COSY, ¹H-¹³C HSQC and ¹H-¹³C HMBC) were used to assign the signals.

Key words: liquid NMR, chemical shift assignment, N-isobutyryl-3'-O-(1-fluoro-1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxane-3-yl)-2'-benzyloxycarbonyl-guanosine, deprotection, nucleoside derivative

中图分类号:

O482.53

魏会强, 于江, 毕常芬, 宁洪鑫, 李祎亮, 刘强. N-异丁酰基-3'-O-(1-氟-1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷-3-基)-2'-苄氧羰基鸟苷的NMR研究[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(1): 93-102.

WEI Hui-qiang, YU Jiang, BI Chang-fen, NING Hong-xin, LI Yi-liang, LIU Qiang. An NMR Study of N-isobutyryl-3'-O-(1-fluoro-1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxane-3-yl)-2'-benzyloxycarbonyl-guanosine[J]. Chinese Journal of Magnetic Resonance, 2019, 36(1): 93-102.

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N-异丁酰基-3'-O-(1-氟-1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷-3-基)-2'-苄氧羰基鸟苷的NMR研究

An NMR Study of N-isobutyryl-3'-O-(1-fluoro-1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxane-3-yl)-2'-benzyloxycarbonyl-guanosine

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