果糖二丙酮的结构全归属

doi:10.11938/cjmr20162526

波谱学杂志 ›› 2017, Vol. 34 ›› Issue (3): 329-337.doi: 10.11938/cjmr20162526

果糖二丙酮的结构全归属

孙伟¹, 厍梦尧¹, 宗春蕾², 高翔¹, 郭娟¹

1. 西北大学化学与材料科学学院, 合成与天然功能分子化学教育部重点实验室, 陕西西安 710127;
2. 西北大学地质学系, 大陆动力学国家重点实验室, 陕西西安 710029

收稿日期:2016-05-09 修回日期:2017-08-02 出版日期:2017-09-05 发布日期:2017-09-05
通讯作者: 孙伟,Tel:029-81535028,E-mail:sunw817@nwu.edu.cn. E-mail:sunw817@nwu.edu.cn
基金资助:
陕西省自然科学基金资助项目（2010JM2001）.

An NMR Study on Diacetonefructose

SUN Wei¹, SHE Meng-yao¹, ZONG Chun-lei², GAO Xiang¹, GUO Juan¹

1. Key Laboratory of Synthetic and Natural Functional Molecular Chemistry, Ministry of Education, College of Chemistry & Mate rial Science, Northwest University, Xi'an 710127, China;
2. State Key Laboratory of Continental Dynamics, Department of Geology, Northwest University, Xi'an 710029, China

Received:2016-05-09 Revised:2017-08-02 Online:2017-09-05 Published:2017-09-05

摘要/Abstract

摘要： 2，3：4，5-双-O-（1-甲基亚乙基）-β-D-吡喃果糖又称为果糖二丙酮（diacetonefructose），是一类重要的药物合成中间体，它是抗癫痫药物托吡酯中的母体部分，在药物合成中具有重要的作用.果糖二丙酮结构中含有手性碳原子，核磁共振（NMR）谱图较为复杂，本文首先应用¹H NMR、¹³C NMR、DEPT135、¹H-¹³C HMBC、¹H-¹³C HSQC、¹H-¹H COSY和NOESY实验对果糖二丙酮的¹H和¹³C NMR信号进行了指认归属，确定了其空间构型.然后，利用计算化学的方法对其结构进行了模拟，进一步佐证了该构型的正确性.

关键词: 归属, 果糖二丙酮, 液体核磁共振(NMR), 计算化学

Abstract: 2,3:4,5-bis-O-(1-methyl ethylidene)-β-D-fructopyranose is also called diacetonefructose, which is an important intermediate for drug synthesis, and contains chiral carbon atoms. In this study, one-dimensional (i.e., ¹H NMR, ¹³C NMR and DEPT135) and two-dimensional (i.e., ¹H-¹³C HMBC, ¹H-¹³C HSQC, ¹H-¹H COSY and NOESY) NMR methods were used to elucidate the structure of this compound. The ¹H and ¹³C NMR chemical shifts of the compound were assigned. Theoretical calculation was used to confirm the correctness of the stereochemistry configuration deduced from the NMR data.

Key words: liquid-state NMR, chemical shift assignment, theoretical calculation, diacetonefructose

中图分类号:

O482.53

孙伟, 厍梦尧, 宗春蕾, 高翔, 郭娟. 果糖二丙酮的结构全归属[J]. 波谱学杂志, 2017, 34(3): 329-337.

SUN Wei, SHE Meng-yao, ZONG Chun-lei, GAO Xiang, GUO Juan. An NMR Study on Diacetonefructose[J]. Chinese Journal of Magnetic Resonance, 2017, 34(3): 329-337.

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