普卡必利的NMR研究

doi:10.11938/cjmr20172592

波谱学杂志 ›› 2018, Vol. 35 ›› Issue (1): 119-127.doi: 10.11938/cjmr20172592

普卡必利的NMR研究

周中高, 元洋洋, 刘红波, 戚琦, 谢永荣

赣南师范大学化学化工学院, 江西省高校功能材料化学重点实验室, 江西赣州 341000

收稿日期:2017-08-30 出版日期:2018-03-05 发布日期:2018-03-05
通讯作者: 周中高,Tel:0797-8393670,E-mail:zhgzhou@foxmail.com. E-mail:zhgzhou@foxmail.com
基金资助:
国家自然科学基金资助项目（21562002，21461002）；江西省高等学校功能材料化学重点实验室开发课题资助项目（FMC16201）．

An NMR Study on Prucalopride

ZHOU Zhong-gao, YUAN Yang-yang, LIU Hong-bo, QI Qi, XIE Yong-rong

Key Laboratory of Jiangxi University for Functional Materials Chemistry, College of Chemistry and Chemical Engineering, Gannan Normal University, Ganzhou 341000, China

Received:2017-08-30 Online:2018-03-05 Published:2018-03-05

摘要/Abstract

摘要： 以4-氨基-5-氯-2，3-二氢苯并呋喃-7-羧酸和1-（3-甲氧基丙基）-4-哌啶胺为原料，通过酰胺缩合反应合成了普卡必利.普卡必利化学名为4-氨基-5-氯-2，3-二氢-N-[1-（3-甲氧基丙基）-4-哌啶基]-7-苯并呋喃甲酰胺，是二氢苯并呋喃的衍生物5-H4受体拮抗剂，是一种治疗慢性便秘的重要药物.普卡必利结构中存在多个化学环境非常接近的碳原子，核磁共振（NMR）谱图相对复杂.本文首先应用超高效液相色谱-串联质谱（UPLC-MS/MS）和液相色谱-高分辨质谱（LC-HRMS）对其元素组成进行了分析，进而用一维和二维NMR谱（包括¹H NMR、¹³C NMR、DEPT、¹H-¹HCOSY、¹H-¹³C HSQC、¹H-¹³C HMBC）对普卡必利的¹H和¹³C NMR信号进行了指认归属，确定了其结构.本工作对苯并呋喃衍生物及相关下游药物合成工艺的进一步优化，以及相关衍生药物的研究具有参考价值.

关键词: 液体核磁共振(NMR), 二氢苯并呋喃衍生物, 普卡必利, 归属

Abstract: 4-Amino-5-chloro-2,3-dihydro-N-[1-(3-methoxypropyl)-4-piperidinyl]-7-benzofurancarboxamide was synthesized by amide condensation reaction using 4-amino-5-chloro-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxylic acid and 1-(3-methoxypropyl)-4-piperidinamine as the reactants. The resultant compound, also named prucalopride, is a derivative of dihydrobenzofuran 5-H4 receptor antagonist, and an important drug for treating chronic constipation. The NMR spectrum of prucalopride is crowded and complex due to the fact that there are many carbon atoms in the molecule have similar chemical environment. In this study, ultra-performance liquid chromatography tandem mass spectrometry (UPLC-MS/MS) and liquid chromatographyhigh resolution mass spectrometry (LC-HRMS) were used to analyze the composition of prucalopride. ¹H NMR, ¹³C NMR, DEPT, ¹H-¹H COSY, ¹H-¹³C HSQC and ¹H-¹³C HMBC spectra of the compound were collected, and its ¹H and ¹³C NMR signals were assigned.

Key words: liquid-state NMR, dihydrobenzofuran-carboxamide derivative, prucalopride, assignment

中图分类号:

O482.53

周中高, 元洋洋, 刘红波, 戚琦, 谢永荣. 普卡必利的NMR研究[J]. 波谱学杂志, 2018, 35(1): 119-127.

ZHOU Zhong-gao, YUAN Yang-yang, LIU Hong-bo, QI Qi, XIE Yong-rong. An NMR Study on Prucalopride[J]. Chinese Journal of Magnetic Resonance, 2018, 35(1): 119-127.

[1]	尹田鹏, 王雅溶, 王敏, 石文智, 张正茜, 何莎莎. 三个C₁₉-二萜生物碱的NMR数据全归属[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(3): 331-340.
[2]	王亚兰, 王晓静, 王志伟. 阿齐沙坦的波谱学数据及结构确证[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(3): 350-358.
[3]	刘季红, 靳焜, 王平, 罗根. 七叶亭及其衍生物的NMR研究[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(3): 341-349.
[4]	魏会强, 于江, 毕常芬, 宁洪鑫, 李祎亮, 刘强. N-异丁酰基-3'-O-(1-氟-1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷-3-基)-2'-苄氧羰基鸟苷的NMR研究[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(1): 93-102.
[5]	李英俊, 杨凯栋, 靳焜, 刘季红, 王思远, 张楠. 基于咔唑-靛红双-硫代碳酰腙衍生物的NMR研究[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(1): 83-92.
[6]	张明光, 冯小虎, 于水涛, 吉小龙, 陈再新. 盐酸贝西沙星的波谱学数据与结构确证[J]. 波谱学杂志, 2018, 35(3): 374-384.
[7]	周中高, 元洋洋, 黄丽, 刘金香, 谢永荣. 葡糖衍生手性N-杂环卡宾前体波谱学数据分析[J]. 波谱学杂志, 2018, 35(2): 215-225.
[8]	尹田鹏, 陈阳, 罗萍, 蔡乐, 丁中涛. 两个C₁₉-二萜生物碱的结构鉴定和NMR信号归属[J]. 波谱学杂志, 2018, 35(1): 90-97.
[9]	刘富发, 杨晓艳, 豪富华, 王玉兰, 唐惠儒. 莽草酸途径中26种代谢物的NMR谱归属[J]. 波谱学杂志, 2017, 34(3): 311-322.
[10]	孙伟, 厍梦尧, 宗春蕾, 高翔, 郭娟. 果糖二丙酮的结构全归属[J]. 波谱学杂志, 2017, 34(3): 329-337.
[11]	张恩, 崔得运, 孙伟, 李鹏云, 徐锦梅, 刘宏民. 呋喃阿洛糖衍生物水解产物的结构确定[J]. 波谱学杂志, 2017, 34(2): 183-190.
[12]	李双利, 朱勤俊, 刘买利, 杨运煌. 蛋白质分子核磁共振谱峰的特性及其化学位移归属[J]. 波谱学杂志, 2017, 34(2): 137-147.
[13]	王菲菲, 张聿梅, 何轶, 戴忠, 马双成, 刘斌. 雷酚内酯的波谱学数据与结构确证[J]. 波谱学杂志, 2017, 34(1): 35-42.
[14]	周琪, 黄重阳, 高珊, 汪慧娟, 冯继文, 刘朝阳, 张金枝, 邹其超. 基于自主研发的500 MHz NMR谱仪的紫杉醇结构解析[J]. 波谱学杂志, 2017, 34(1): 52-60.
[15]	李英俊, 李继阳, 靳焜, 曹欣. 含苯并咪唑环N-酰腙衍生物的NMR研究[J]. 波谱学杂志, 2017, 34(1): 25-34.

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