双分子缬氨酸氢膦烷构型的确定

波谱学杂志 ›› 2007, Vol. 24 ›› Issue (2): 147-153.

双分子缬氨酸氢膦烷构型的确定

曹书霞；刘金明；郭艳春；方芳；廖新成；赵玉芬

1.河南省化学生物与有机化学重点实验室，郑州大学化学系，河南郑州，450052； 
2.生命有机磷化学与化学生物学教育部重点实验室，清华大学化学系，北京 100084

收稿日期:2006-06-28 修回日期:2006-08-07 出版日期:2007-06-05 发布日期:2009-12-05
通讯作者: 曹书霞

Configuration Determination of Bimolecular L-Valine Hydridophosphorane

CAO Shu-xia；LIU Jin-ming；GUO Yan-chun；FANG Fang

1.The Key Laboratory of Chemical Biology and Organic Chemistry, Department of Chemistry, Zhengzhou University, Zhengzhou 450052, China; 2.Department of Chemistry School of Life Sciences and Engineering, Tsinghua University, Beijing 100084, China

Received:2006-06-28 Revised:2006-08-07 Online:2007-06-05 Published:2009-12-05
Contact: Cao Shu-xia

摘要/Abstract

摘要： 以缬氨酸为原料，和三氯化磷反应合成了双分子缬氨酸氢膦烷．采用¹H NMR、¹³C NMR、¹H-¹H COSY、DEPT和HSQC等技术确证了目标化合物的结构；对其¹H NMR和¹³C NMR信号进行了归属，同时利用IR和ESI-MS验证了其结构．³¹P NMR显示所得产物为缬氨酸氢膦烷的一对非对映异构体，利用NOESY技术对分离得到的其中一种异构体绝对构型进行了确定，该结果得到了X-射线单晶衍射的验证．

关键词: NMR, 归属, 绝对构型, 2D NMR, 缬氨酸氢膦烷

Abstract: Bimolecular L-valine hydridophosphorane was synthesized by the reaction between L-valine and phosphorus trichloride in tetrahydrofuran (THF). Complete assignment of the ¹³C NMR chemical shifts of the compound was obtained by 2D NMR techniques, including ¹H-¹H COSY, DEPT and HSQC. Based on the results of NMR characterization, the structure of L-valine hydridophosphorane was elucidated. The ³¹P NMR spectrum of the compound showed two separated peaks at δ -64.66 and δ -67.81, suggesting that it is comprised of a pair of diastereomers. The configuration of one of the diastereomers was determined by NOESY, and further confirmed by X-ray crystallography.

Key words: NMR, assignments, configuration, valine hydridophosphorane

曹书霞；刘金明；郭艳春；方芳；廖新成；赵玉芬. 双分子缬氨酸氢膦烷构型的确定[J]. 波谱学杂志, 2007, 24(2): 147-153.

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