脂肪胺类化合物氨基15N NMR 化学位移规律的研究

波谱学杂志 ›› 2006, Vol. 23 ›› Issue (2): 225-240.

脂肪胺类化合物氨基¹⁵N NMR 化学位移规律的研究

1. 陕西科技大学应用化学研究所，陕西咸阳，712081；2.温州大学浙江省皮革重点实验室，浙江温州，325027

收稿日期:2005-08-24 修回日期:2005-10-22 出版日期:2006-06-05 发布日期:2006-06-05
基金资助:
陕西省自然科学基金资助项目（2003B17）.

Calculation of ¹⁵N NMR Chemical Shifts of Amino Groups in Aliphatic Anilines

1.Institute of Applied Chemistry, Shaanxi University of Science and Technology, Xianyang 712081, China; 
2.Zhejiang Provincial Key Laboratory of Leather Engineering, Wenzhou University, Wenzhou 325027, China

Received:2005-08-24 Revised:2005-10-22 Online:2006-06-05 Published:2006-06-05
Supported by:
陕西省自然科学基金资助项目（2003B17）.

摘要/Abstract

摘要：

提出了计算脂肪胺类化合物的¹⁵N NMR化学位移的经验公式：δ_cal（¹⁵N）=-380.2+ΣΔα+ΣΔβ+ΣΔγ+ΣΔδ+ΣC，结合最小二乘法通过线性回归得到了11种取代基参数，计算结果以133种化合物的133个¹⁵N NMR化学位移数据为样本点进行回归检验，置信度为99.5 %，约有94.7 %的¹⁵N NMR化学位移计算值的计算误差小于5.0（相对误差小于0.5 %）.

关键词: ¹⁵N NMR, 化学位移, 取代基效应, 脂肪胺, 氨基

Abstract:

This paper provides an equation: δ_cal（¹⁵N）=-380.2+ΣΔα+ΣΔβ+ΣΔγ+ΣΔδ+ΣC for calculation of ¹⁵N chemical shifts of substituted aliphatic amines. Eleven substituent parameters were obtained by linear least square regression analysis. The calculated results were checked regressively by 133 ¹⁵N NMR chemical shifts of 133 substituted aliphatic amines. The confidence limit was 99.5 % and the calculating errors for about 94.7 % of the compounds were less than δ 5 (with relative errors of 0.5 %).

Key words: ¹⁵N NMR, chemical shift, substituent effect, aliphatic amines, amino group

中图分类号:

O482.53

张丽娜, 李临生, 兰云军, 李利东. 脂肪胺类化合物氨基¹⁵N NMR 化学位移规律的研究[J]. 波谱学杂志, 2006, 23(2): 225-240.

ZHANG Li-Na, LI Lin-Sheng, LAN Yun-Jun, LI Li-Dong-. Calculation of ¹⁵N NMR Chemical Shifts of Amino Groups in Aliphatic Anilines[J]. Chinese Journal of Magnetic Resonance, 2006, 23(2): 225-240.

参考文献

[1] Witanowski M, Stefaniak L, Januszewski H. Nitrogen NMR[M]. New York： Plenum Press, 1973.

[2] Martin G J, Martin M L, Gouesnard J P. ¹⁵N NMR Spectroscopy[M]. Berlin：Springer-Verlag, 1981.

[3] Levy G C, Lichter R L. Nitrogen-15 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy[M]. New York：John Wiley & Sons, 1979.

[4] Martin M L. Relaxation phenomenon and experimental technique of ¹⁵N Spectroscopy (¹⁵N波谱的弛豫现象和实验技术)[J]. Chemistry(化学通报)， 1981,8：12-13.

[5] Schulman J M, Ruggio J. Model Studies of Nitrogen-Nitrogen Spin-Spin Coupling Constants[J]. Am Chem Soc, 1977, 99（7）：2 045-2 048.

[6] Schaeffer C D, Strausser C A, Thomsen M W. Data for General, Inorganic, Organic, and Physical Chemistry Table35［EB/OL］.

htttp://wulfenite.fandm.edu/Data%20/Data.html. 1989-2004.

[7] Thomas S. Spectroscopic Tools：Chemical shifts［EB/OL］. http://www.chem.uni-potsdam. de/tools/e_15n.htm1. 2006-01-30.

[8] Marek R, Lyck A. ¹⁵N NMR Spectroscopy in Structural Analysis[J].Curr Org Chem, 2002, 6(1)：35-66.

[9] Rudolf O D, Roberts J D. Steric and Electronic Effects on ¹⁵N Chemical Shifts of Saturated Aliphatic Amines and Their Hydrochlorides[J]. Am Chem Soc, 1978，100（12）：3 889-3 895.

[10] Lichter R L, Roberts J D. ¹⁵N Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. XII. Nuclear Overhauser Enhancement of ¹⁵N Resonances[J]. Am Chem Soc, 1971，93（13）：3 200-3 202.

[11] Schug J C, Chang W M. ¹⁵N NMR Shifts in Pure Methylamines[J]. Phy Chem, 1971, 75（7）： 932-937.

[12] Lichter R L, Roberts J D. Nitrogen-15 Magnetic Resonance Spectroscopy XIV. Natural-Abundance Nitrogen-15 Chemical Shifts of Amines[J]. Am Chem Soc, 1972, 94（7）：2 495-2 500.

[13] Sogn J A, Gibbons W A, Randall E W. Study of nitrogen-15-abeled amino acids and peptides by nuclear magnetic resonance spectroscopy[J]. Biochemistry ,1973, 12：2 100-2 105.

[14] Duthaler R O. Natural-Abundance Nitrogen-15 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. Steric and Electronic Effects on ¹⁵N Chemical Shifts of Piperidines and Decahydroquinolines[J]. Am Chem Soc, 1977, 99（26）：8 406-8 412.

[15] Duthaler R O. Steric and Electronic Effects on ¹⁵N Chemical Shifts of Piperidines and Decahydroquinoline Hydrochlorides[J]. Am Chem Soc, 1978, 100（12）：3 882-3 889.

[16] Qiu Zu-wen（裘祖文），Pei Feng-qui（裴奉奎）. NMR Spectroscopy(核磁共振波谱)[M]. Peking(北京): Science Press（科学出版社）, 1992. 61.

[17] Li Li-dong (李利东), Li Lin-sheng（李临生）. Study of ¹⁷O NMR Chemical Shifts of Substituted Methylphenylether (取代苯甲醚的¹⁷O NMR化学位移研究) [J]. Chinese J Magn Reson（波谱学杂志）, 2002, 19(3)：289-292.

[18] Li Li-dong(李利东), Li Lin-sheng（李临生）. Study of ¹⁷O NMR Chemical Shifts of Hydroxy contained Compounds（含羟基化合物的¹⁷O NMR化学位移研究）[J].Chinese J Magn Reson（波谱学杂志）, 2002, 19(2)：115-123.

[19] Li Lin-sheng（李临生）. Calculation of ¹H NMR chemical shifts on saturated carbon atoms of small ring Compounds(小环化合物中饱和碳质子化学位移的计算)[J]. Chem J Chinese Univ (高等学校化学学报), 1993, 14(2)：217-219.

[20] Li Lin-sheng（李临生）.Correlation of Chemical Shifts of Saturated 13C and Protons on Saturated Carbon with Substituents(取代基性质与饱和碳及饱和碳上质子化学位移的关系)[J]. Chinese J Mag Reson ( 波谱学杂志), 1997, 14(2)：179-184.

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[1]	王亚兰, 王晓静, 王志伟. 阿齐沙坦的波谱学数据及结构确证[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(3): 350-358.
[2]	汤衡, Gilbert NSHOGOZA, 刘明清, 刘亚茜, 阮科, 马荣声, 高佳. 基于片段的核磁共振筛选方法识别NSD1 SET结构域的全新苗头化合物[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(2): 148-154.
[3]	武亚新, 曹晨忠, 滕丽丽. 由¹³C NMR化学位移测定值确定烷烃生成焓[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(1): 65-73.
[4]	张明光, 冯小虎, 于水涛, 吉小龙, 陈再新. 盐酸贝西沙星的波谱学数据与结构确证[J]. 波谱学杂志, 2018, 35(3): 374-384.
[5]	葛玉玮, 刘买利, 甘哲宏, 李从刚. 质子化学位移各向异性的测量[J]. 波谱学杂志, 2018, 35(2): 255-267.
[6]	花蕊, 孙钰, 温林飞, 刘慧, 万遂人. 在体检测γ-氨基丁酸的MEGA-PRESS序列优化设计[J]. 波谱学杂志, 2018, 35(2): 188-197.
[7]	李双利, 朱勤俊, 刘买利, 杨运煌. 蛋白质分子核磁共振谱峰的特性及其化学位移归属[J]. 波谱学杂志, 2017, 34(2): 137-147.
[8]	王菲菲, 张聿梅, 何轶, 戴忠, 马双成, 刘斌. 雷酚内酯的波谱学数据与结构确证[J]. 波谱学杂志, 2017, 34(1): 35-42.
[9]	曹朝暾, 罗青青, 曹晨忠. 取代基效应对二芳基硝酮CH=N(O)桥基¹H NMR化学位移的影响[J]. 波谱学杂志, 2017, 34(1): 69-77.
[10]	陈梅泞, 王前锋, 李改英, 张竹伟, 陈录广, 李建奇. 人脑GABA磁共振波谱测量中大分子影响的研究[J]. 波谱学杂志, 2016, 33(4): 618-626.
[11]	湛游洋, 薛蓉, 祝云龙, 李晓晶, 裴奉奎, 冯江华. 氨基酸共聚物修饰的生物相容性MRI造影剂[J]. 波谱学杂志, 2016, 33(4): 635-645.
[12]	廖立敏, 黄茜, 李建凤. 芳香醚类化合物¹³C NMR化学位移模拟[J]. 波谱学杂志, 2016, 33(3): 368-377.
[13]	刘雅琴, 何玲, 余明新. 新型拟肽cyclo[-RGD-ψ(triazole)-GD-]波谱学数据与结构确证[J]. 波谱学杂志, 2016, 33(2): 337-344.
[14]	张竹伟1，陈录广2，裴孟超3，李建奇1. 人脑 GABA-MRS* 中回顾性运动校正方法研究 [J]. 波谱学杂志, 2015, 32(4): 596-605.
[15]	宋爱华1，张延峰2，沙沂1，高源3，李宁3，马跃平3*. 富马酸替诺福韦二吡呋酯波谱数据与结构确证[J]. 波谱学杂志, 2015, 32(3): 542-550.