一种新的4-氨基安替比林磷酰化产物的结构确定

波谱学杂志 ›› 2005, Vol. 22 ›› Issue (2): 209-215.

一种新的4-氨基安替比林磷酰化产物的结构确定

1．河南省化学生物与有机化学重点实验室郑州大学化学系，河南郑州 450052；
2．生命有机磷化学及化学生物学教育部重点实验室清华大学生命工程科学院，北京 100084

收稿日期:2004-12-09 修回日期:2005-01-27 出版日期:2005-06-05 发布日期:2005-06-05
基金资助:
国家自然科学基金（20472076）、河南省杰出青年科学基金、河南省创新人才工程资助项目.

Phosphorylation Reaction between 4-Aminoantiprine and Di-isopropyl Phosphite Studied by NMR and ESI-MS/MS

1.Key Laboratory of Chemical Biology, Department of Chemistry, Zhengzhou University, Zhengzhou 450052, China；
2.The Key Laboratory for Bioorganic Phosphorus Chemistry & Chemical Biology (Tsinghua University). Ministry of Education. Beijing 100084, China

Received:2004-12-09 Revised:2005-01-27 Online:2005-06-05 Published:2005-06-05
Supported by:
国家自然科学基金（20472076）、河南省杰出青年科学基金、河南省创新人才工程资助项目.

摘要/Abstract

摘要：

将二异丙基亚磷酸酯（DIPPH）和四氯化碳混合液滴加到由4-氨基安替比林（antiprine）、三乙胺、二氧六环组成的混合液中，结果表明在该条件下4-氨基安替比林和二异丙基亚磷酸酯发生磷酰化反应，生成无色菱形晶形的新的磷酰产物N-DIPP-4-Antiprine，其结构由核磁共振（NMR）、电喷雾质谱（ESI-MS）以及X-ray晶体衍射所证实.

关键词: NMR, ESI-MS, 二异丙基亚磷酸酯（DIPPH）, 磷酰化, 4-氨基安替比林, N-DIPP-4-氨基安替比林, X-ray晶体衍射

Abstract:

The Atheron-Todd reaction has been used extensively for synthesis of phosphates and phosphoroamidates. In this study, we show that 4-aminoantipyrine can be phosphorylated by a modified Atheron-Todd procedure in which diisopropyl phosphite (DIPPH) and tetrachloromethane mixture was dropped into a solution mixture of 4-aminoantipyrine, trithylamine and dioxane. The reaction product NDIPP-4-antiprine was obtained with good yield, its structure was elucidated by NMR, ESI-MS and X-ray crystallography.

Key words: NMR, ESI-MS, diisopropyl phosphite (DIPPH), phosphorylation, 4-antiprine, N-DIPP-4-Antiprine

中图分类号:

O627.51

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