氮杂双环型化合物结构的NMR研究

波谱学杂志

氮杂双环型化合物结构的NMR研究

姜丹1，徐佳2，缪振春1*

1. 军事医学科学院毒物药物研究所，北京100850；2. 北京协和医院，北京100730

收稿日期:2013-07-03 修回日期:2013-08-12 出版日期:2014-06-05 发布日期:2014-06-05
作者简介:姜丹(1972-)，女，江苏丹阳人，硕士研究生，助理研究员，从事药物分析与未知物鉴定． *通讯联系人：缪振春，电话：13671259606，E-mail：jiangdan@263.net.cn.

Stereochemical Characterization of Azabicyclo-Type Compounds by NMR Spectroscopy

JIANG Dan¹，XU Jia²，MIAO Zhen-chun^1*

1. Institute of Pharmacology and Toxicology, Academy of Military Medical Sciences, Beijing 100850, China; 2. Peking Union Medical College Hospital, Beijing 100730, China

Received:2013-07-03 Revised:2013-08-12 Online:2014-06-05 Published:2014-06-05
About author:*Corresponding author：MIAO Zhen-chun, Tel: 13671259606, E-mail: jiangdan@263.net.cn.

摘要/Abstract

摘要：

该文基于2-苯基-2-环戊基-2-羟基乙酸-3-甲基-3-氮杂双环(3, 3, 1)壬-9a-酯,对氮杂双环型化合物的立体化学结构的NMR测定方法进行了研究．结果表明，采用选择性远程DEPT与多频率位移选择激发一维(1D)NOESY相结合的方法，可有效解决该类化合物NMR谱的碳信号归属困难的问题，同时有助于构型和立体结构的测定．该方法对于准确阐明氮杂双环型化合物的化学结构和立体化学特征具有较好的指导意义．

关键词: 核磁共振(NMR), 氮杂双环, 1D NOESY, 选择性远程DEPT, 立体化学

Abstract:

We present an NMR method for determining stereochemical structure of azabicyclo-type compounds, with 2-pheny-2-cycloamyl-2-hydroxyacetic-N-methly-3 azabiclo [3, 3, 1] nonane-9-carboxylate as the example. We showed that the carbon NMR spectra of azabicyclo-type compounds can be assigned effectively using the combination of multiple-frequency selective excitation double pulsed field gradient spin echo 1D NOESY and selective long-range DEPT, providing valuable information for conformation and stereo structure determination. The method presented is of significant value for studying the stereochemical characteristics and structures of azabicyclo-type compounds.

Key words: NMR, azabicyclo-type compound, 1D NOESY, selective long-range DEPT, stereochemistry

中图分类号:

O482.53

姜丹1，徐佳2，缪振春1*. 氮杂双环型化合物结构的NMR研究[J]. 波谱学杂志.

参考文献

[1] Miao Zhen-chun(缪振春), Feng Rui(冯锐). Selective long-rang DEPT NMR technique anditsapplication to structureal sdudy of glycoside (选择性远程DEPT方法及其用于甙类化合物结构的研究)[J]. Acta Pharmaceutica Sinica (药学学报), 1992, 27(2): 107－112.

[2] Miao Zhen-chun(缪振春), Wu Wen-zhu(吴文铸), Feng Rui(冯锐). Structure determination and spectral assigment of a bishordeninyl terpene alkaloid by selective long-rang DEPT ¹³C NMR new technique(选择性远程DEPT NMR新技术用于culantraramine 结构鉴定)[J]. Chinese J Magn Reson(波谱学杂志), 1993, 10(2): 189－194.

[3] Miao Zhen-chun(缪振春), Feng Rui(冯锐), Miao Chang-cheng(缪昌成), et al. Selective long-rang DEPT and 2D NMR studies of N-ethylsisomicin sulfate(乙基紫苏霉素硫酸盐的选择性远程DEPT和二维NMR研究)[J]. Chinese J Magn Reson(波谱学杂志), 1991, 8(1): 39－44.

[4] Miao Zhen-chun(缪振春), Wu Wen-zhu(吴文铸), Feng Rui(冯锐). Structure determination and spectral assignment of terpene alkloid by selective long-rang DEPT NMR tecchnique(选择性远程DEPT技术用于萜类生物碱的结构测定)[J]. Chinese J Org Chem(有机化学), 1993, 13(2): 145－149.

[5] Jiang Dan(姜丹), Miao Zhen-chun (缪振春). An NMR study on 1,2- substituted ethylene derivatives(1, 2-取代乙烯衍生物结构的核磁共振研究)[J]. Chinese J Magn Reson(波谱学杂志), 2013, 30(1): 121－130.

[6] Jiang Hai-peng(江海鹏), Jiang Xian-wang(蒋先旺), Zhang Xu(张许), et al. Rapid configuration determination of carbon-17 ethylene bond in natural pregn-17(20)-ene(天然孕甾烷-17(20)-烯中C-17位双键构型的快速测定)[J]. Chinese J Magn Reson (波谱学杂志), 2011, 28(1): 93－98.

[7] Li Ying-jun(李英俊), Qiu Wen-long(邱文龙), Xu Yong-ting(许永廷), et al. An NMR study on an acythiosemicarbazide containing bonzimidazole moiety(一个含苯并咪唑环的酰氨基硫脲NMR研究)[J]. Chinese J Magn Reson (波谱学杂志), 2013, 30(1): 131－139.

[8] Wang Min-chang(王民昌), Zhang Gao(张皋), Xu Min(徐敏). Synthesis and multinulear NMR study on 2,6-bis (trimethyltin)-4,8-bis(2-ethylhexyloxy) benzo[1,2-b:4,5-b´] dithiophene(2,6-双(三甲基锡)-4,8-双(2-乙基己氧基)苯并[1,2-b∶4,5-b´]二噻吩的合成与多核NMR研究)[J]. Chinese J Magn Reson(波谱学杂志), 2013, 30(2): 270－278.

[9] Yang De-suo(杨得锁), Luo Xiao-lin(罗小林). NMR characterization of the reaction product of l-menthone hydrazone and nitric oxid(手性薄荷酮腙与一氧化氮反应产物的NMR谱研究)[J]. Chinese J Magn Reson(波谱学杂志), 2012, 29(3): 401－409.

[1]	胡坤, 孙汉董, 普诺·白玛丹增. 量子化学计算核磁共振参数在天然产物结构鉴定中的应用[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(3): 359-376.
[2]	尹田鹏, 王雅溶, 王敏, 石文智, 张正茜, 何莎莎. 三个C₁₉-二萜生物碱的NMR数据全归属[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(3): 331-340.
[3]	杨云汉, 杜瑶, 应飞祥, 杨俊丽, 夏大真, 夏福婷, 杨丽娟. 柚皮素/β-环糊精超分子体系的包合行为[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(3): 319-330.
[4]	王亚兰, 王晓静, 王志伟. 阿齐沙坦的波谱学数据及结构确证[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(3): 350-358.
[5]	曹园, 吴永平, 陈东军. 卷柏属Selaginellin类化合物互变异构的波谱学研究[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(2): 155-163.
[6]	寇新慧, 刘乙祥, 刘兴弘, 李从刚, 刘买利, 姜凌. 探测应答调控蛋白PhoB_N^F20D自由态中存在的Pre-Active构象[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(2): 164-171.
[7]	陈晓瑛, 俞刚金, 毛诗珍, 刘买利, 杜有如. 利用¹H NMR探究混合离子型/非离子型表面活性剂临界胶束浓度降低的实质[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(2): 219-224.
[8]	迟秀娟, 乔晓亚, 刘颖, 刘惠丽, 陈雷, 王际辉, 艾选军. 拟南芥AtGrp7 RRM结构域的纯化及其结构与结合的初步分析(英文)[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(1): 1-14.
[9]	尹田鹏, 罗智慧, 蔡乐, 丁中涛. 天然C₁₉-二萜生物碱的研究进展及其核磁共振波谱特征[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(1): 113-126.
[10]	冉梦琳, 覃凌云, 唐淳, 董旭. 磷酸化调控泛素单体与Rad23A/Ubiquilin-1中泛素结合域互作的检测[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(1): 15-22.
[11]	魏会强, 于江, 毕常芬, 宁洪鑫, 李祎亮, 刘强. N-异丁酰基-3'-O-(1-氟-1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷-3-基)-2'-苄氧羰基鸟苷的NMR研究[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(1): 93-102.
[12]	李英俊, 杨凯栋, 靳焜, 刘季红, 王思远, 张楠. 基于咔唑-靛红双-硫代碳酰腙衍生物的NMR研究[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(1): 83-92.
[13]	尹田鹏, 汪泽, 陈阳, 邵娅婷, 邓亮, 黎唯. 10-吲哚细胞松弛素chaetoglobosin F的NMR解析[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(1): 74-82.
[14]	王伟宇, 胡涵, 徐君, 邓风. Pd-Cu双金属催化剂上加氢反应的仲氢诱导超极化研究[J]. 波谱学杂志, 2018, 35(3): 269-279.
[15]	朱云峰, 何为, 何传红, 王怡, 齐天昊, 陈柏冰, 徐征. 基于数字调制技术的核磁共振射频脉冲发生器[J]. 波谱学杂志, 2018, 35(3): 318-327.