大豆苷元磷酰化产物的结构确定

波谱学杂志 ›› 2007, Vol. 24 ›› Issue (1): 85-90.

大豆苷元磷酰化产物的结构确定

陈晓岚¹*; 石晓娜¹; 屈凌波¹; 袁金伟¹; 卢建莎¹; 赵玉芬^1,2

(1.河南省化学生物与有机化学重点实验室, 郑州大学化学系，河南郑州 450052;
2.生命有机磷化学及化学生物学教育部重点实验室, 清华大学生命工程科学院，北京 100084)

收稿日期:2006-03-01 修回日期:2006-08-17 出版日期:2007-03-05 发布日期:2009-12-05
通讯作者: 陈晓岚

The Phosphorylation Reaction between Daidzein and Di-isopropyl Phosphite Studied by NMR and ESI-MS/MS

CHEN Xiao-lan¹*；SHI Xiao-na¹；QU Ling-bo¹；YUAN Jin-wei¹；LU Jian-sha¹；ZHAO Yu-fen^1,2

(1.Key Laboratory of Chemical Biology Department of Chemistry, Zhengzhou University, Zhengzhou 450052, China; 2.The Key Laboratory for Bioorganic Phosphorus Chemistry & Chemical Biology (Tsinghua University), Ministry of Education, Beijing 100084, China)

Received:2006-03-01 Revised:2006-08-17 Online:2007-03-05 Published:2009-12-05
Contact: Chen Xiao-lan

摘要/Abstract

摘要： 将二烷基亚磷酸酯和四氯化碳混合液滴加到由大豆苷元，N，N-二甲基甲酰胺，三乙胺组成的混合液中，结果表明在该条件下大豆苷元和二烷基亚磷酸酯发生了磷酰化反应，利用核磁共振（NMR）技术，确认单磷酰化大豆苷元为7-二烷基大豆苷元磷酸酯，证明了大豆苷元的7-位羟基在磷酰化反应过程中较4′-位羟基具有更高的反应活性，其目标化合物的结构进一步被电喷雾质谱(ESI-MS/MS)，特别是X-ray晶体衍射结果所证实.

关键词: NMR, ESI-MS, 大豆苷元, 磷酰化, X-ray晶体衍射

Abstract: The Atheron-Todd reaction has been used extensively for synthesis of phosphates and phosphoroamidates. In this study, we showed that daidzein can be phosphorylated by a modified Atheron-Todd procedure in which dialkyl phosphite and tetrachloromethane mixture was dropped into a mixed solution of daidzein, trithylamine and DMF. The reaction product was obtained with good yield, whose structure was determined by NMR, ESI-MS and X-ray crystallography.

Key words: NMR, ESI-MS, daidzein, phosphorylation, X-ray crystallography

中图分类号:

O627.51

陈晓岚1 ; 石晓娜1 ; 屈凌波1 ; 袁金伟1 ; 卢建莎1 ; 赵玉芬1,2 . 大豆苷元磷酰化产物的结构确定[J]. 波谱学杂志, 2007, 24(1): 85-90.

CHEN Xiao-lan¹*；SHI Xiao-na¹；QU Ling-bo¹；YUAN Jin-wei¹；LU Jian-sha¹；ZHAO Yu-fen^1,2. The Phosphorylation Reaction between Daidzein and Di-isopropyl Phosphite Studied by NMR and ESI-MS/MS[J]. Chinese Journal of Magnetic Resonance, 2007, 24(1): 85-90.

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