核磁共振实验结合量子化学计算研究3/4/5-O-阿魏酰奎宁酸三维结构

doi:10.11938/cjmr20243115

波谱学杂志

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核磁共振实验结合量子化学计算研究3/4/5-O-阿魏酰奎宁酸三维结构

张佳钰1,聂文博2,涂朝1,郑利敏2,*,王艳1,#,杨春升3

1. 湖北民族大学化学与环境工程学院，湖北恩施 445000；2. 中原工学院物理与光电工程学院，河南郑州 450000

收稿日期:2024-04-30 修回日期:2024-05-23 出版日期:2024-05-24 在线发表日期:2024-05-24
通讯作者: 郑利敏;王艳 E-mail:zhenglimin@zut.edu.cn；hbwangy@sohu.com

Three-dimensional Structures of 3/4/5-O-feruloylquinic Acids by NMR Spectroscopy and Quantum Chemistry Calculation

ZHANG Jiayu 1, NIE Wenbo 2, TU Zhao 1, ZHENG Limin 2,*, WANG Yan 1,#, YANG Chunsheng 2

1. School of Chemical and Environmental Engineering, Hubei Minzu University, Enshi 445000, China; 2. School of Physics and Photonics Engineering, Zhongyuan University of Technology, Zhengzhou 450000, China

Received:2024-04-30 Revised:2024-05-23 Published:2024-05-24 Online:2024-05-24
Contact: ZHENG Limin；WANG Yan E-mail:zhenglimin@zut.edu.cn；hbwangy@sohu.com

摘要/Abstract

摘要： 3/4/5-O-阿魏酰奎宁酸(3/4/5-O-feruloylquinic acid,3/4/5-O-FQA)具有抗氧化活性，对预防多种疾病和维持人体健康有益，然而其准确三维结构尚不清楚．本文采用核磁共振波谱技术，结合量子化学理论计算方法，研究了3/4/5-O-FQA分别在气相、D₂O溶液和DMSO-d₆溶液中的三维结构．结果表明，3-O-FQA在D₂O和DMSO-d₆两种溶液中的三维结构存在差异，主要表现在酯化位H-3位置处二面角τ (H3C3O1C9)的不同，相差4.147°．这些结构差异导致了3-O-FQA在两种溶液中的¹H 核磁共振谱图中H-3质子裂分方式不同．该工作给出了3/4/5-O-FQA的精确结构信息，能够为进一步研究其性质和应用价值提供参考和帮助．

关键词: 三维结构, 核磁共振谱, 量子化学计算, 化学位移, 3/4/5-O-阿魏酰奎宁酸

Abstract: 3/4/5-O-Feruloylquinic acids (3/4/5-O-FQA) have antioxidant activity, which is beneficial to disease prevention and human health maintenance, however, their exact 3D structures are still unknown. In the present work, the structures of 3/4/5-O-FQA in gas phase, D₂O solution and DMSO-d₆ solution are investigated respectively using ¹H nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy combined with quantum chemistry calculation. We find a difference of 4.147° in dihedral angle τ (H3C3O1C9) for 3-O-FQA in D₂O and DMSO-d₆ solutions, which can explain the ¹H NMR spectra of 3-O-FQA in the two solutions. This work provides the 3D structures of 3/4/5-O-FQA, which are helpful for further studies on their properties and potential applications.

Key words: 3D structure, NMR, Quantum chemistry calculation, Chemical shift, 3/4/5-O-feruloylquinic acid

中图分类号:

O482.53

张佳钰聂文博涂朝郑利敏王艳杨春升. 核磁共振实验结合量子化学计算研究3/4/5-O-阿魏酰奎宁酸三维结构[J]. 波谱学杂志, doi: 10.11938/cjmr20243115.

ZHANG Jiayu , NIE Wenbo , TU Zhao , ZHENG Limin , WANG Yan , YANG Chunsheng . Three-dimensional Structures of 3/4/5-O-feruloylquinic Acids by NMR Spectroscopy and Quantum Chemistry Calculation[J]. Chinese Journal of Magnetic Resonance, doi: 10.11938/cjmr20243115.

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核磁共振实验结合量子化学计算研究3/4/5-O-阿魏酰奎宁酸三维结构

Three-dimensional Structures of 3/4/5-O-feruloylquinic Acids by NMR Spectroscopy and Quantum Chemistry Calculation

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