应用NMR技术确证5-(R)-(1-孟氧基)-2(5H)-呋喃酮与苯甲醛肟1,3-偶极环加成产物的结构

波谱学杂志 ›› 2001, Vol. 18 ›› Issue (4): 299-303.

应用NMR技术确证5-(R)-(1-孟氧基)-2(5H)-呋喃酮与苯甲醛肟1,3-偶极环加成产物的结构

黄海洪¹, 张翔^1*, 陈庆华²

1.中国医学科学院,中国协和医科大学药物研究所, 北京 100050；2.北京师范大学化学系, 北京 100875

收稿日期:2001-07-20 修回日期:2001-08-24 出版日期:2001-12-05 发布日期:2001-12-05
作者简介:黄海洪(1967-),女,硕士,副研究员.*通讯联系人.

STRUCTURAL CONFIRMATION OF TWO ADDICTIVES OBTAINED FROM THE 1,3-DIPOLAR CYCLOADDITION OF BENZALDOXIME TO 5-(R)-(l-ENTHYLOXY)-2(5H)-FURANONE BY NMR TECHNIQUES

HUANG Hai-hong¹, ZHANG Xiang^1* , CHEN Qing-hua²

1.Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences & Peking Union Medical College, Beijing 100050;
2.Department of Chemistry, Beijing Normal University, Beijing 100875

Received:2001-07-20 Revised:2001-08-24 Online:2001-12-05 Published:2001-12-05
About author:*Correspondence author.

摘要/Abstract

摘要：

5-(R)-(l-孟氧基)-2(5H)-呋喃酮(A)与苯甲醛肟(B)进行1,3-偶极环加成反应时得到两个产物, 我们应用NOE及HMBC技术确证了它们的结构. 由于反应物(A)的绝对构型已经X-射线单晶衍射法确证, 因此通过NMR研究产物呋喃酮环上各手性碳的关系, 最终确立产物的绝对构型.

关键词: 1,3-偶极环加成, 绝对构型, NOE, HMBC, 碳氢信号全归属

Abstract:

Compound (Ⅰ) & (Ⅱ) were obtained by the 1,3-dipolar cycloaddition of benzal do xime to 5-(R)-(l-menthyloxy)-2(5H)-furanone. As usual, the structure of an unknown compound can only be determined by X-Ray diffraction analysis or by relating it with the known-configuration compound via chemical method. As the configuration of the former material had been studied by X-Ray diffraction analysis and the known chiral carbon is unaffected during the reaction, the structures of these two newly obtained products can be simply established by the relationship s between the new-formed and the known chiral centers via the analysis of NMR data (N OEID and HMBC) and the reaction can be shown to occur regioselectivel y.

Key words: 1,3-Dipolar Cycloaddition, Configuration, ¹H NMR, ¹³C NMR, NOE, HMBC

中图分类号:

O482.53⁺2

黄海洪, 张翔, 陈庆华. 应用NMR技术确证5-(R)-(1-孟氧基)-2(5H)-呋喃酮与苯甲醛肟1,3-偶极环加成产物的结构[J]. 波谱学杂志, 2001, 18(4): 299-303.

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[1]	张彬锋, 朱雪荣. 两种聚醚改性有机硅表面活性剂的NMR数据分析[J]. 波谱学杂志, 2016, 33(3): 432-441.
[2]	张苗1，卢建华2，蔡聪波3，蔡淑惠1. 7 T* 下脂肪对基于 NOE 的磁共振对比成像的影响 [J]. 波谱学杂志, 2015, 32(4): 606-617.
[3]	姜丹1*，徐佳2. 一维NOE NMR 技术用于蒂巴因衍生物的立体结构研究[J]. 波谱学杂志, 2015, 32(1): 95-104.
[4]	姜丹1，徐佳2，缪振春1*. 氮杂双环型化合物结构的NMR研究[J]. 波谱学杂志, 2014, 31(2): 253-261.
[5]	王蓓，刘星，朱国磊，李海舟*. 新二维核磁共振谱在天然产物研究中的应用[J]. 波谱学杂志, 2013, 30(4): 602-613.
[6]	姜丹*，缪振春. 1，2-取代乙烯衍生物结构的核磁共振研究[J]. 波谱学杂志, 2013, 30(1): 121-130.
[7]	沙沂, 李文, 李宁, 肖皖. 双黄连口服液¹H NMR质量稳定性分析方法研究[J]. 波谱学杂志, 2011, 28(3): 366-373.
[8]	江海鹏, 蒋先旺, 张许, 刘买利. 天然孕甾烷-17(20)-烯中C-17位双键构型的快速测定[J]. 波谱学杂志, 2011, 28(1): 93-98.
[9]	姚雪军1 ；朱广1，2 . 运用预饱和对HOESY实验灵敏度优化[J]. 波谱学杂志, 2008, 25(4): 447-452.
[10]	赵玉梅; 刘力军; 缪振春. 选择性远程DEPT和选择性NOESY技术用于苷类化合物的结构研究[J]. 波谱学杂志, 2008, 25(3): 342-348.
[11]	刘力军1 ; 王林2 ; 李鲁2 ; 缪振春1 ; 赵玉梅1 . 土大黄苷的NMR研究[J]. 波谱学杂志, 2008, 25(3): 349-354.
[12]	陈合兵; 李昱; 张琪; 吴胜明; 孙博; 颜贤忠. 七叶皂苷钠混合物的波谱学分析 [J]. 波谱学杂志, 2008, 25(2): 184-192.
[13]	赵辉鹏；查刘生. 单甲氧基聚乙二醇－聚（己内酯-co-丙交酯）嵌段共聚物的NMR表征[J]. 波谱学杂志, 2007, 24(3): 303-310.
[14]	冀亚飞；张培成；于德泉. 新鞣花酸衍生物的NMR归属 [J]. 波谱学杂志, 2007, 24(2): 133-140.
[15]	曹书霞；刘金明；郭艳春；方芳；廖新成；赵玉芬. 双分子缬氨酸氢膦烷构型的确定[J]. 波谱学杂志, 2007, 24(2): 147-153.