磷酸苯基二乙基酯的合成及NMR和ESI-MS/MS测定

波谱学杂志

磷酸苯基二乙基酯的合成及NMR和ESI-MS/MS测定

陈晓岚1, 廖新成1, 卢建莎1, 郭蕾1, 屈凌波1, 赵玉芬1,2

1.郑州大学化学生物学重点实验室郑州大学化学系, 河南郑州 450052; 
2.教育部生物有机磷化学重点实验室清华大学生命科学工程院，北京 100084

收稿日期:2002-09-05 修回日期:2003-01-13 出版日期:2003-06-05 发布日期:2006-06-05
作者简介:陈晓岚(1964-)，女, 河南郑州人, 博士, 副教授, 从事天然产物；磷化学；ESI-MS/MS质谱的研究.
基金资助:
国家自然科学基金资助项目(39870415)和2001河南省省拨院士基金资助项目.

THE PHOSPHORYLATION REACTION STUDIED BY NMR AND ESI-MS/MS

CHEN Xiao-lan1，LIAO Xin-cheng1，LU Jian-sha1，GUO Lei1，QU Ling-bo1，ZHAO Yu-fen1，2

1．Department of Chemistry, Zhengzhou University, Zhengzhou 450052, China；
2．The Key Laboratory for Bioorganic Phosphorus Chemistry, Ministry of Education, Department of Chemistry, School of Life Sciences and Engineering, Tsinghua University, Beijing 100084, China

Received:2002-09-05 Revised:2003-01-13 Online:2003-06-05 Published:2006-06-05
Supported by:
国家自然科学基金资助项目(39870415)和2001河南省省拨院士基金资助项目.

摘要/Abstract

摘要：

在冰盐浴条件下，将DEPH和CCl₄混合液滴加到由苯酚、三乙胺、二氧六环组成的混合液中或由水杨酸乙酯, 三乙胺、二氧六环组成的混合液中. 分别用二乙基亚磷酸酯（DEPH)对苯酚和水杨酸乙酯进行磷酰化. 经电喷雾质谱（ESI-MS)及核磁共振检测，目标产物存在, 其分别为磷酸苯基二乙基酯和o-(邻乙氧甲酰（基）苯基)磷酸二乙酯.

关键词: NMR, ESI-MS, 磷酸苯基二乙基酯, 磷酰化, 苯酚, 水杨酸乙酯

Abstract:

The Atheron-Todd reaction has been used extensively for the synthesis of phosphates and phosphoroamidates. In this study, phenol and eyhyl-salicylate were phosphorylated by a modified Atheron-Todd procedure through dropping DEPH and tetrachloromethane into a solution mixture of phenol, triethylamine and dioxane and a solution mixture of ethyl-salicylate, triethylamine and dioxane respectively. Two diethyl substituted phenyl phosphates were obtained with good yields, their structures were elucidated by NMR and ESI-MS/MS.

Key words: NMR, ESI-MS, phosphorylation, diethyl substituted phenyl phosphates, phenol, ethyi-salicylate

中图分类号:

O627. 51

陈晓岚1, 廖新成1, 卢建莎1, 郭蕾1, 屈凌波1, 赵玉芬1,2 . 磷酸苯基二乙基酯的合成及NMR和ESI-MS/MS测定[J]. 波谱学杂志.

CHEN Xiao-lan1，LIAO Xin-cheng1，LU Jian-sha1，GUO Lei1，QU Ling-bo1，ZHAO Yu-fen1，2. THE PHOSPHORYLATION REACTION STUDIED BY NMR AND ESI-MS/MS[J]. Chinese Journal of Magnetic Resonance.

[1]	胡坤, 孙汉董, 普诺·白玛丹增. 量子化学计算核磁共振参数在天然产物结构鉴定中的应用[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(3): 359-376.
[2]	尹田鹏, 王雅溶, 王敏, 石文智, 张正茜, 何莎莎. 三个C₁₉-二萜生物碱的NMR数据全归属[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(3): 331-340.
[3]	杨云汉, 杜瑶, 应飞祥, 杨俊丽, 夏大真, 夏福婷, 杨丽娟. 柚皮素/β-环糊精超分子体系的包合行为[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(3): 319-330.
[4]	王亚兰, 王晓静, 王志伟. 阿齐沙坦的波谱学数据及结构确证[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(3): 350-358.
[5]	刘季红, 靳焜, 王平, 罗根. 七叶亭及其衍生物的NMR研究[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(3): 341-349.
[6]	唐明学, SCHMIDT Claudia. 利用核磁共振氢谱的哈勒分析获得分子序列取向参数[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(2): 138-147.
[7]	曹园, 吴永平, 陈东军. 卷柏属Selaginellin类化合物互变异构的波谱学研究[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(2): 155-163.
[8]	寇新慧, 刘乙祥, 刘兴弘, 李从刚, 刘买利, 姜凌. 探测应答调控蛋白PhoB_N^F20D自由态中存在的Pre-Active构象[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(2): 164-171.
[9]	陈晓瑛, 俞刚金, 毛诗珍, 刘买利, 杜有如. 利用¹H NMR探究混合离子型/非离子型表面活性剂临界胶束浓度降低的实质[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(2): 219-224.
[10]	肖雄杰, HU Mary, 张许, HU Jian-zhi. 电离辐射对小鼠肾脏影响的代谢组学研究[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(2): 172-181.
[11]	迟秀娟, 乔晓亚, 刘颖, 刘惠丽, 陈雷, 王际辉, 艾选军. 拟南芥AtGrp7 RRM结构域的纯化及其结构与结合的初步分析(英文)[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(1): 1-14.
[12]	尹田鹏, 罗智慧, 蔡乐, 丁中涛. 天然C₁₉-二萜生物碱的研究进展及其核磁共振波谱特征[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(1): 113-126.
[13]	冉梦琳, 覃凌云, 唐淳, 董旭. 磷酸化调控泛素单体与Rad23A/Ubiquilin-1中泛素结合域互作的检测[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(1): 15-22.
[14]	魏会强, 于江, 毕常芬, 宁洪鑫, 李祎亮, 刘强. N-异丁酰基-3'-O-(1-氟-1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷-3-基)-2'-苄氧羰基鸟苷的NMR研究[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(1): 93-102.
[15]	李英俊, 杨凯栋, 靳焜, 刘季红, 王思远, 张楠. 基于咔唑-靛红双-硫代碳酰腙衍生物的NMR研究[J]. 波谱学杂志, 2019, 36(1): 83-92.