2-酮基-L-古龙酸结构发生改变的核磁共振研究

波谱学杂志

2-酮基-L-古龙酸结构发生改变的核磁共振研究

安志敏，马二倩，杨秋青*

河北师范大学化学与材料科学学院，分析测试中心，河北石家庄 050024

收稿日期:2013-10-11 修回日期:2014-07-20 出版日期:2014-09-05 发布日期:2014-09-05
作者简介:安志敏(1988-)，女，河北张家口人，硕士研究生，主要从事有机化学及波谱分析研究． *通讯联系人：杨秋青，电话：0311-80786318，E-mail: qiuqingyang@sina.com.
基金资助:
河北师范大学自然科学基金资助项目(L2011Y09)．

Structural Changes of 2-Keto-L-Gulonic Acid Studied by NMR Spectroscopy

AN Zhi-min，MA Er-qian，YANG Qiu-qing*

College of Chemistry and Material Science, Analysis and Testing Center, Hebei Normal University, Shijiazhuang 050024, China

Received:2013-10-11 Revised:2014-07-20 Online:2014-09-05 Published:2014-09-05
About author:*Corresponding author：YANG Qiu-qing, Tel: 0311-80786318，E-mail: qiuqingyang@sina.com.
Supported by:
河北师范大学自然科学基金资助项目(L2011Y09)．

摘要/Abstract

摘要：

发现并揭示了2-酮基-L-古龙酸在许多种溶剂中发生了结构改变，该物质在室温条件下，无需施加任何外力因素，分子中极易发生分子内成环结构变化：分子中的羰基(-C=O)双键断开变单键，形成了2, 5 位半缩醛五元环衍生物，使分子内出现了O-C-O 基团，其标题化合物的核磁共振碳谱(¹³C NMR)羰基特征峰的化学位移(约200)变到了96，核磁共振2D HMBC 异核相关谱，充分证明了2-酮基-L-古龙酸发生的分子内环合成衍生物的主要产物是五元环的2, 5 位半缩醛衍生物，而非六元环的2, 6 位半缩醛衍生物．

关键词: 液体核磁共振(liquid NMR), 结构变化, 2D NMR, 2-酮基-L-古龙酸

Abstract:

2-keto-L-gulonic acid (2-KLG) changes its molecular structure in many solvents at room temperature. A five-membered intramolecular ring structure can easily be formed by the 2,5-hemiacetal reaction after the opening of the carbonyl group in 2-KLG (-C=O) to form a O-C-O interlinkage. In this study, we showed that the ¹³C chemical shift of the carbonyl changed from δ 200 towards high field to about δ 96 after forming the intramolecular ring. Two-dimensional HMBC experiments revealed that 2-keto-L-gulonic acid formed five-membered ring 2,5-hemiacetal derivates in seven solvents, instead of
six-membered 2,6-hemiacetal derivates.

Key words: liquid NMR, structure changes, 2D NMR, 2-keto-L-gulonic acid

中图分类号:

O482.53

安志敏，马二倩，杨秋青*. 2-酮基-L-古龙酸结构发生改变的核磁共振研究[J]. 波谱学杂志.

AN Zhi-min，MA Er-qian，YANG Qiu-qing*. Structural Changes of 2-Keto-L-Gulonic Acid Studied by NMR Spectroscopy[J]. Chinese Journal of Magnetic Resonance.

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