Nb-甲基四氢海曼和合成中间体的1H NMR及立体化学

波谱学杂志 ›› 1993, Vol. 10 ›› Issue (2): 149-156.

N_b-甲基四氢海曼和合成中间体的¹H NMR及立体化学

杨宪斌¹, 郭敏¹, 江忝益¹, 姚冰¹, 彭师奇¹, Ekkehard Winterfeldt²

1. 北京医科大学天然药物及仿生药物国家重点实验室, 北京 100083;
2. Institute fur Organische Chemie, Universitat Hannover, D-300 FR Germany

收稿日期:1992-05-04 修回日期:1992-09-25 出版日期:1993-06-05 发布日期:2018-01-20
基金资助:
国家自然科学基金、国家教委优秀年轻教师基金、德国洪堡基金

THE STUDY ON ¹H NMR AND STEREOCHEMISTRY OF N^b-METHYL-TETRAHYDROHARMAN

Yang Xianbin¹, Guo Ming¹, Jiang Tianyi¹, Yao Bing¹, Peng Shiqi¹, Ekkehard Winterfeldt²

1. State Key Lab. of Natural & Biomimctic Drugs, Beijing Medical University, Beijing 100083;
2. Institute Fur Organische Chem., Uni. Hannover, D-3000 FR Germany

Received:1992-05-04 Revised:1992-09-25 Online:1993-06-05 Published:2018-01-20

摘要/Abstract

摘要： 本文提供了N_b-甲基四氢海曼和合成中间体,共十个化合物的¹H NMR谱。各谱线的归属依据它们的2D NMR的同核二维相关谱,COSY指定。根据NOE效应,指定了化合物的构型。借助分子模型,讨论了可能的构象。

关键词: N_b-甲基四氢海曼, 立体化学, 2D NMR

Abstract: Using Pictet-Spengler condensation, ammonification, methylation, dehydration and decyanation, N^b-methyl-tetrahydroharman and the synthetic intermediates 1S,S、1S,R、2S,S、2S, R、3S,S、3S,R、4S,S、4S, R were obtained. Their ¹H NMR spectra were assigned based on COSY spectroscopy and their configurations of 1-C were determined by NOE experiments. It was shown that for all of the S, S isomers there were NOE relationships between 1-H and 3-H and for all of the S, R isomers NOE relationships between 1-CH₃ and 3-H. Based on the results of NOE and the help of Dreiding stereomodels their conformations were discussed.

Key words: N^b-methyl-tetrahydroharman, Stereochemistry, 2D NMR

杨宪斌, 郭敏, 江忝益, 姚冰, 彭师奇, Ekkehard Winterfeldt. N_b-甲基四氢海曼和合成中间体的¹H NMR及立体化学[J]. 波谱学杂志, 1993, 10(2): 149-156.

Yang Xianbin, Guo Ming, Jiang Tianyi, Yao Bing, Peng Shiqi, Ekkehard Winterfeldt. THE STUDY ON ¹H NMR AND STEREOCHEMISTRY OF N^b-METHYL-TETRAHYDROHARMAN[J]. Chinese Journal of Magnetic Resonance, 1993, 10(2): 149-156.

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N_b-甲基四氢海曼和合成中间体的¹H NMR及立体化学

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