吲哚喹嗪类化合物的1H NMR及立体化学研究

波谱学杂志 ›› 1991, Vol. 8 ›› Issue (4): 403-414.

吲哚喹嗪类化合物的¹H NMR及立体化学研究

江忝益¹, 彭师奇¹, 杨宪斌¹, 张志亮¹, Ekkehard Winterfeldt²

1. 北京医科大学天然药物及仿生药物国家重点实验室 100083;
2. Institute fur Organische Chemie, Universitat Hannover, 西德

收稿日期:1990-11-16 修回日期:1991-03-02 出版日期:1991-12-05 发布日期:2018-01-20

STUDY ON ¹H NMR AND STEREOCHEMISTRY OF INDOLOQUINOLIZINE DERIVATIVES

Jiang Tianyi¹, Peng Shiqi¹, Yang Xianbin¹, Zhang Zhiliang¹, Ekkehard Winterfeldt²

1. Research Laboratories of Natal & Biomimetic Drugs, Beijing Medical University;
2. Institute ganische Chemie, University Hannover, West-Germany

Received:1990-11-16 Revised:1991-03-02 Online:1991-12-05 Published:2018-01-20

摘要/Abstract

摘要： 以对应的光学活性四氢β-咔啉在相转移条件下经Aldol缩合、脱水生成的光学活性吲哚喹嗪,与例如丙二酸二甲酯发生Michael加成时,显示高度的立体专属性。作为有广泛用途的建筑块,本文提供了六个代表性化合物的2D-NMR的同核二维相关谱(COSY)和同核欧沃豪斯谱(NOESY)。根据实验测得的NOE关系,满意地指定了化合物中新引人的手性碳的构型,借助分子模型,讨论了它们的构象及Michael反应的反应活性差异。

关键词: 吲哚喹嗪, 2D-NMR, 立体化学

Abstract: Under phase transfer condition enantiomerically pure tetrahydro-β-carboline underwent Aldol condensation and dehydration gave rise to corresponding indoloquinolizine. The Michael addition of indoloquinolizine and methyl malonate showed high stereospecificity which depends on the stereochemistry of the title compounds. In this paper COSY and NOESY of 2D-NMR spectroscopy for 6 indoloquinolizine derivatives were studied. In la and 2a there are NOE relationship between 12b-H and COCH₃ for Ib and 2bhowever there is not any NOE effect at all. In 3a there is NOE relationship between 12b-H and COCH₃; in 3b there is NOE relationship between 6-CO₂CH₃ and COCH₂. Based on these results and Dreiding Stereomodels their configurations, conformations and reactivities of Michael additions with methyl malonate are discussed.

Key words: Indoloquinolizine, 2D-NMR, Stereochemistry

江忝益, 彭师奇, 杨宪斌, 张志亮, Ekkehard Winterfeldt. 吲哚喹嗪类化合物的¹H NMR及立体化学研究[J]. 波谱学杂志, 1991, 8(4): 403-414.

Jiang Tianyi, Peng Shiqi, Yang Xianbin, Zhang Zhiliang, Ekkehard Winterfeldt. STUDY ON ¹H NMR AND STEREOCHEMISTRY OF INDOLOQUINOLIZINE DERIVATIVES[J]. Chinese Journal of Magnetic Resonance, 1991, 8(4): 403-414.

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吲哚喹嗪类化合物的¹H NMR及立体化学研究

STUDY ON ¹H NMR AND STEREOCHEMISTRY OF INDOLOQUINOLIZINE DERIVATIVES

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