四氢β-咔啉类化合物的1H NMR及立体化学研究

波谱学杂志 ›› 1991, Vol. 8 ›› Issue (3): 317-326.

四氢β-咔啉类化合物的¹H NMR及立体化学研究

杨宪斌¹, 彭师奇¹, 江忝益¹, 张志亮¹, Ekkehard Winterfeldt²

1. 天然药物及仿生药物国家重点实验室;
2. Institut fur organische Chemie, Universitat Hannover, 西德

收稿日期:1990-07-20 修回日期:1990-11-19 出版日期:1991-09-05 发布日期:2018-01-20
基金资助:
国家自然科学基金、国家教委优秀年轻教师基金、德国洪堡基金资助

THE STUDY ON ¹H NMR AND STEREOCHEMISTRY OF TETRAHYDRO-β-CARBOLINES

Yang Xianbin¹, Peng Shiqi¹, Jiang Tianyi¹, Zhang Zhiliang¹, Ekkehard Winterfeldt²

1. Reaearch Labo. of Natural & Biomimetic Drugs, Beijing Medical University, Beijing;
2. Iastitut fur Organiscbe Chem., Uni. Hannover, West-Germany

Received:1990-07-20 Revised:1990-11-19 Online:1991-09-05 Published:2018-01-20

摘要/Abstract

摘要： 本文提供了三类(六个)代表性四氢β-咔啉化合物的2D-NMR的同核二维相关谱(cosy)和同核NOE谱(NOESY)。根据实验测得的分子中有关基团间显示的NOE关系,指定了所有化合物的构型。借助分子模型,讨论了它们的构象。

关键词: 四氢β-咔啉, 2D-NMR, 立体化学

Abstract: L-Tryptophanc methyl ester reacts with corresponding monoacetal of malonaldchydc under Pictct-Spenglcr conditions followed by Michael additions of methyl vinyl ketone to give diastereoisomcrs of tetrahydro-β-carbolines l_a,b, 2_a,b and 3_a,b. Their COSY and NOESY 2D-NMR spectroscopy were studied here. It was shown that in 1_a, 2_a, and 3_a, there were NOE relationships between 3-H and 3'-H, in l_b, 2_b, and 3_b however there were NOE relationships between OCH₃ and CO₂CH₃ (for l_b and 2_b) or between 5'-CH₃ and CO₂CH₃ (for 3_b). Based on the results of NOE and the help of Dreiding Stereomodels their conformations were discussed.

Key words: Stereo chemistry, Tetrahydro-β-carboline, 2D-KMR

杨宪斌, 彭师奇, 江忝益, 张志亮, Ekkehard Winterfeldt. 四氢β-咔啉类化合物的¹H NMR及立体化学研究[J]. 波谱学杂志, 1991, 8(3): 317-326.

Yang Xianbin, Peng Shiqi, Jiang Tianyi, Zhang Zhiliang, Ekkehard Winterfeldt. THE STUDY ON ¹H NMR AND STEREOCHEMISTRY OF TETRAHYDRO-β-CARBOLINES[J]. Chinese Journal of Magnetic Resonance, 1991, 8(3): 317-326.

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四氢β-咔啉类化合物的¹H NMR及立体化学研究

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